4-(N-benzyloxycarbonylamino)-2-azido-3-O-chloroacetyl-2,4,6-trideoxy-α-D-galactopyranosyl-(1->3)-1,2-O-benzyl-sn-glycerol | 1271132-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(N-benzyloxycarbonylamino)-2-azido-3-O-chloroacetyl-2,4,6-trideoxy-α-D-galactopyranosyl-(1->3)-1,2-O-benzyl-sn-glycerol
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6R)-3-azido-2-[(2R)-2,3-bis(phenylmethoxy)propoxy]-6-methyl-5-(phenylmethoxycarbonylamino)oxan-4-yl] 2-chloroacetate
• CAS: 1271132-07-0
• 化学式: C₃₃H₃₇ClN₄O₈
• 分子量: 653.132
• InChiKey: GMYZBKOADJEWOS-ZQLBLWKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(N-benzyloxycarbonylamino)-2-azido-3-O-chloroacetyl-2,4,6-trideoxy-α/β-D-galactopyranosyl (N-phenyl)trifluoroacetimidate 、 (S)-(-)-2,3-二苄氧基-1-丙醇 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-(N-benzyloxycarbonylamino)-2-azido-3-O-chloroacetyl-2,4,6-trideoxy-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-1,2-O-benzyl-sn-glycerol 、 4-(N-benzyloxycarbonylamino)-2-azido-3-O-chloroacetyl-2,4,6-trideoxy-α-D-galactopyranosyl-(1->3)-1,2-O-benzyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  半乳糖醛酸内酯在两性离子多糖Sp1的所有三糖重复单元的合成中。

  摘要：

  描述了一种模块化方法，用于合成肺炎链球菌Sp1的1型荚膜多糖的所有可能的三聚体重复单元。这种两性离子多糖选自三糖重复序列，而这又是由两个半乳糖醛酸的单体的建立和2,4,6-三脱氧-4-氨基-2-乙酰氨基d半乳糖基部分。所有单体成分均通过顺式连接-糖苷键。为了克服与有效立体选择性引入α-半乳糖醛酸键相关的困难，我们采用了半乳糖醛酸-[3,6]-内酯结构单元。当用作供体半乳糖苷时，这些结构单元不仅表现良好，而且当具有游离羟基功能时，它们还被证明是反应性受体糖苷。除高度例外，所有三个移码三聚体重复均通过高度立体选择性糖基化反应构建。在非选择性糖基化事件中形成的三糖的差向异构体混合物，在全局脱保护后，可以使用高效阴离子交换色谱（HPEAC）轻松分离。

  DOI：

  10.1021/jo102363d