methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-methyl-α-D-glucopyranoside | 148926-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-methyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-2,3-dimethoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 148926-05-0
• 化学式: C₂₉H₃₄O₆
• 分子量: 478.585
• InChiKey: YVFKSSBDSLLWAC-RQKPWJHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到(2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  三异丁基铝和氢化二异丁基铝作为分子手术刀：过苄化糖和环糊精的区域选择性汽提。

  摘要：

  为了解释氢化二异丁基铝（DIBAL-H）和三异丁基铝（TIBAL）对聚苄基糖或环糊精具有显着的区域选择性脱O-苄基化性能，我们提出了一种合理的机理原理，主要涉及动力学生成产物2：1 Al的动力学形成-苄基糖复合物。为使反应发生，一对相邻的氧原子应首先能够与第一当量的铝试剂形成螯合络合物，该络合物可以是具有四配位铝物种的高通量配位化合物，也可以是五配位铝原子的高通量配位化合物。然后，第二个等价物通过优先与所选对中的一个氧原子配位，诱导脱-O-烷基化的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.200305683
• 作为产物：
  描述：

  甲基 2,3,4,6-O-四苄基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 三异丁基铝 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三异丁基铝和氢化二异丁基铝作为分子手术刀：过苄化糖和环糊精的区域选择性汽提。

  摘要：

  为了解释氢化二异丁基铝（DIBAL-H）和三异丁基铝（TIBAL）对聚苄基糖或环糊精具有显着的区域选择性脱O-苄基化性能，我们提出了一种合理的机理原理，主要涉及动力学生成产物2：1 Al的动力学形成-苄基糖复合物。为使反应发生，一对相邻的氧原子应首先能够与第一当量的铝试剂形成螯合络合物，该络合物可以是具有四配位铝物种的高通量配位化合物，也可以是五配位铝原子的高通量配位化合物。然后，第二个等价物通过优先与所选对中的一个氧原子配位，诱导脱-O-烷基化的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.200305683

文献信息

• Triisobutylaluminium and Diisobutylaluminium Hydride as Molecular Scalpels: The Regioselective Stripping of Perbenzylated Sugars and Cyclodextrins
  作者：Thomas Lecourt、Alexandre Herault、Alan J. Pearce、Matthieu Sollogoub、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1002/chem.200305683

  日期：2004.6.21

  mechanistic rationale critically involving the kinetic formation of a product-generating 2:1 Al-benzylated sugar complex. For the reaction to occur, one pair of adjacent oxygen atoms should first be able to form a chelation complex with the first equivalent of aluminium reagent, either a highly fluxional complex with tetracoordinate aluminium species or a pentacoordinate one. The second equivalent then

  为了解释氢化二异丁基铝（DIBAL-H）和三异丁基铝（TIBAL）对聚苄基糖或环糊精具有显着的区域选择性脱O-苄基化性能，我们提出了一种合理的机理原理，主要涉及动力学生成产物2：1 Al的动力学形成-苄基糖复合物。为使反应发生，一对相邻的氧原子应首先能够与第一当量的铝试剂形成螯合络合物，该络合物可以是具有四配位铝物种的高通量配位化合物，也可以是五配位铝原子的高通量配位化合物。然后，第二个等价物通过优先与所选对中的一个氧原子配位，诱导脱-O-烷基化的区域选择性。