methyl 2-O-(3,4,6-tri-O-benzoyl-2-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 1352827-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-(3,4,6-tri-O-benzoyl-2-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2-O-(3,4,6-O-benzoyl-2-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside；Bn(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Glc(a1-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]a-Glc1Me；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-dibenzoyloxy-6-[(2S,3R,4S,5R,6R)-2-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1352827-09-8
• 化学式: C₆₂H₆₀O₁₄
• 分子量: 1029.15
• InChiKey: VYCGCHIQHBCESR-MEZZJUHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,4,6-tri-O-benzoyl-2-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 18-冠醚-6 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.33h， 生成 methyl 2-O-(3,4,6-tri-O-benzoyl-2-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  SFox 亚胺酯作为化学糖基化的多功能糖基供体

  摘要：

  本文描述的是我们研究的延续，致力于开发基于 O- 和 S-imidate 的新型离开群。本文研究的主要重点是新型 3,3-二氟-3H-吲哚-2-基硫代 （SFox） 亚胺酸盐的合成及其在化学糖基化中作为糖基供体的应用。作为硫酰亚胺酸盐，这些化合物比 O-亚胺酸盐更稳定，尽管比传统的烷基/芳硫代糖苷反应性强得多。本研究表明，SFox 亚胺酸盐可以用软亲硫试剂（N-碘琥珀酰亚胺或过渡金属盐）活化，通常用于活化巯代糖苷或硫亚胺酸盐，也可以用硬亲电试剂（质子酸或路易斯酸）活化 O-亚胺酸盐。预期，从配备 2-O-苯甲酰基的 SFox 供体中获得完全的 β 选择性。令人惊讶的是，在所有研究的病例中，2-O-苄基化的 SFox 亚胺酸盐都获得了完全的 α 选择性。

  DOI：

  10.1039/d4ob00679h

文献信息

• Glycosidation of Thioglycosides in the Presence of Bromine: Mechanism, Reactivity, and Stereoselectivity
  作者：Sophon Kaeothip、Jagodige P. Yasomanee、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1021/jo2019174

  日期：2012.1.6

  Elaborating on previous studies by Lemieux for highly reactive "armed" bromides, we discovered that beta-bromide of the superdisarmed (2-O-benzyl-3,4,6-tri-O-benzoyl) series can be directly obtained from the thioglycoside precursor. When this bromide is glycosidated, alpha-glycosides form exclusively; however, the yields of such transformations may be low due to the competing anomerization into alpha-bromide that is totally unreactive under the established reaction conditions.