tert-butyl N-[3-(6-methoxypyridin-3-yl)-4-oxocyclohex-2-en-1-yl]carbamate | 205878-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl N-[3-(6-methoxypyridin-3-yl)-4-oxocyclohex-2-en-1-yl]carbamate
• CAS: 205878-09-7
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₄
• 分子量: 318.373
• InChiKey: YTRLLXBWKWAOSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[3-(6-methoxypyridin-3-yl)-4-oxocyclohex-2-en-1-yl]carbamate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到[4-Hydroxy-3-(6-methoxy-pyridin-3-yl)-cyclohex-2-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-碘代环烯酮：（±）-依巴替丁的合成

  摘要：

  非鸦片类止痛生物碱依巴替丁的合成从13位步骤开始，从1，3-环己二烯开始，以关键步骤使用在α-碘代环己烯酮上的改良Stille偶联反应，总收率达到13％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00187-7
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基氨基甲酸叔丁酯 在 二氯双(三邻甲苯膦)合钯(II) 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 hexacarbonyl molybdenum 、 碘 、 四丁基高碘酸铵 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[3-(6-methoxypyridin-3-yl)-4-oxocyclohex-2-en-1-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  α-碘代环烯酮：（±）-依巴替丁的合成

  摘要：

  非鸦片类止痛生物碱依巴替丁的合成从13位步骤开始，从1，3-环己二烯开始，以关键步骤使用在α-碘代环己烯酮上的改良Stille偶联反应，总收率达到13％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00187-7

文献信息

• α-Iodocycloalkenones: Synthesis of (±)-epibatidine
  作者：Nilantha S. Sirisoma、Carl R. Johnson

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00187-7

  日期：1998.4

  A synthesis of the non-opiate analgesic alkaloid epibatidine was achieved in 13 steps and 13% overall yield starting from 1,3-cyclohexadiene using in a key step a modified Stille coupling reaction on an α-iodocyclohexenone.

  非鸦片类止痛生物碱依巴替丁的合成从13位步骤开始，从1，3-环己二烯开始，以关键步骤使用在α-碘代环己烯酮上的改良Stille偶联反应，总收率达到13％。