3-(N-BOC-N-甲基氨基)苯基硼酸 | 887831-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(N-BOC-N-甲基氨基)苯基硼酸
• 英文名称: (3-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)phenyl)boronic acid
• 英文别名: 3-(N-methyl-N-tert-butoxycarbonylamino)phenylboronic acid；Tert-butyl (3-boronic acid-phenyl) methylcarbamate；[3-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]phenyl]boronic acid
• CAS: 887831-90-5
• 化学式: C₁₂H₁₈BNO₄
• 分子量: 251.09
• InChiKey: QFRSVPDEEDBLOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-BOC-N-甲基氨基)苯基硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 4-methyl-6-(2-(5-(3-(methylamino)phenyl)pyridin-3-yl)ethyl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  使用有效的和选择性的2-氨基吡啶基支架与氟苯连接基改善人类神经元一氧化氮合酶抑制剂的细胞通透性

  摘要：

  抑制神经元一氧化氮合酶（nNOS）是治疗神经退行性疾病的一种有前途的治疗方法。近来，我们在改善带有2-氨基吡啶支架的人nNOS抑制剂的效力和同工型选择性方面取得了相当大的进步。然而，这些抑制剂仍然具有太低的细胞膜通透性以至于不能参与CNS药物开发。我们在此报告我们的研究，以通过PAMPA–BBB和Caco-2分析来提高nNOS抑制剂的通透性。这项研究中最具渗透性的化合物（12）仍保留了与人nNOS（K i= 30 nM）和对其他NOS亚型，特别是人类eNOS的很高的选择性（hnNOS / heNOS = 2799，迄今为止我们获得的最高hnNOS / heNOS比值）。X射线晶体学分析表明12在大鼠和人的nNOS中采用相似的结合模式，其中2-氨基吡啶和氟苯连接子分别与谷氨酸和酪氨酸残基形成关键的氢键。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01356
• 作为产物：
  描述：

  3-(Boc-氨基)苯硼酸频哪酯 在 sodium periodate 、 ammonium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 3-(N-BOC-N-甲基氨基)苯基硼酸
  参考文献：
  名称：

  使用有效的和选择性的2-氨基吡啶基支架与氟苯连接基改善人类神经元一氧化氮合酶抑制剂的细胞通透性

  摘要：

  抑制神经元一氧化氮合酶（nNOS）是治疗神经退行性疾病的一种有前途的治疗方法。近来，我们在改善带有2-氨基吡啶支架的人nNOS抑制剂的效力和同工型选择性方面取得了相当大的进步。然而，这些抑制剂仍然具有太低的细胞膜通透性以至于不能参与CNS药物开发。我们在此报告我们的研究，以通过PAMPA–BBB和Caco-2分析来提高nNOS抑制剂的通透性。这项研究中最具渗透性的化合物（12）仍保留了与人nNOS（K i= 30 nM）和对其他NOS亚型，特别是人类eNOS的很高的选择性（hnNOS / heNOS = 2799，迄今为止我们获得的最高hnNOS / heNOS比值）。X射线晶体学分析表明12在大鼠和人的nNOS中采用相似的结合模式，其中2-氨基吡啶和氟苯连接子分别与谷氨酸和酪氨酸残基形成关键的氢键。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01356

文献信息

• Exploring the role of the 5-substituent for the intrinsic fluorescence of 5-aryl and 5-heteroaryl uracil nucleotides: a systematic study
  作者：Thomas Pesnot、Lauren M. Tedaldi、Pablo G. Jambrina、Edina Rosta、Gerd K. Wagner

  DOI：10.1039/c3ob40485d

  日期：——

  and proticity. In conjunction with results from a conformational analysis based on NMR data and computational experiments, these findings provide insights into the steric and electronic factors that govern fluorescence emission in this class of fluorophores. In particular, they highlight the interplay between fluorescence emission and conformation in this series. Finally, we carried out ligand-binding

  UMP 的衍生物 (尿苷一磷酸) 在 5 位有一个荧光取代基，代表了一个小而独特的荧光团，在化学生物学和生物分子化学中发现了重要的应用。在这项研究中，我们合成了一系列在5位具有不同芳香族和杂芳香族取代基的尿嘧啶核苷酸UMP、UDP和UTP的衍生物，以系统地研究5-取代基对荧光发射的影响。我们已经确定了该系列中所有衍生物的相关光物理参数，包括最佳荧光团的量子产率。在尿嘧啶碱基的第 5 位使用 5-formylthien-2-yl 取代基观察到最强的荧光发射，而相应的 3-formylthien-2-yl-取代的区域异构体的荧光显着降低。在不同极性和质子的溶剂中进一步研究了 5-(5-formylthien-2-yl) 尿嘧啶荧光团。结合基于 NMR 数据和计算实验的构象分析结果，这些发现提供了对控制此类荧光团中荧光发射的空间和电子因素的见解。特别是，它们突出了本系列中荧光发射和构象之间的相互作用。最后，我们用
• [EN] SOS1 INHIBITOR AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEUR DE SOS1 ET SON UTILISATION<br/>[KO] SOS1 억제제 및 이의 용도
  申请人：KANAPH THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2023022497A1

  公开（公告）日：2023-02-23

  화학식 I의 신규 화합물 및 이의 SOS1과 관련된 질환의 예방 또는 치료 용도를 제공한다. 본 발명의 일 양상의 신규 화합물은 SOS1와 RAS 패밀리 단백질 또는 SOS1과 RAC1의 상호작용을 저해함으로써 암 및 RAS 병증 등의 SOS1 매개된 질환의 예방 또는 치료에 유용하다.

  本发明提供了化学式I的新化合物及其用于预防或治疗与其SOS1相关的疾病。本发明的一方面的新化合物通过抑制SOS1和RAS家族蛋白或SOS1和RAC1之间的相互作用来预防或治疗SOS1介导的疾病，如癌症和RAS病变等，具有有用性。
• WO2006/53791
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] BIAROMATIC COMPOUNDS WHICH ACTIVATE PPAR-GAMA TYPE RECEPTORS, AND USE THEREOF IN COSMETIC OR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES BIAROMATIQUES QUI ACTIVENT LES RECEPTEURS TYPE PPAR DOLLAR G(G), ET LEUR UTILISATION DANS LES COMPOSITIONS COSMETIQUES ET PHARMACEUTIQUES
  申请人：GALDERMA RES & DEV

  公开号：WO2004046091A3

  公开（公告）日：2004-07-29
• Development of Novel PET Probes for Central 2-Amino-3-(3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolyl)propionic Acid Receptors
  作者：Norihito Oi、Masaki Tokunaga、Michiyuki Suzuki、Yuji Nagai、Yosuke Nakatani、Noboru Yamamoto、Jun Maeda、Takafumi Minamimoto、Ming-Rong Zhang、Tetsuya Suhara、Makoto Higuchi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00712

  日期：2015.11.12

  We document the development of PET probes for central AMPA receptors and their application to in vivo animal imaging. An initial screening of perampanel derivatives was performed to identify probe candidates. Despite the high autoradiographic contrast yielded by several radioligands, rat PET scans did not support their in vivo suitability. Further focused derivatization and a second screening by ex vivo LC-MS measurements led to the selection of 2-[1-(3-methylaminophenyl)-2-oxo-5-(pyrimidin-2-yl)1,2-dihydropyridin-3-yl]benzonitrile, 21a, and its analogues as candidates. [C-11]21a was shown by autoradiography to specifically bind to the neocortex and hippocampus, consistent with AMPA receptor localization. PET imaging with [C-11]21a demonstrated moderate uptake of radioactivity in rat and monkey brains, with the retention of radiosignals being consistent with that from the autoradiogram data, and the uptake was blocked by pretreatment with unlabeled 21a in a dose-dependent manner. The current approach has facilitated the discovery of a PET probe potentially suitable for translational research and development focused on AMPA receptors.