methyl (2S)-3-(3-formyloxy-4-phenylmethoxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate | 1027143-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-3-(3-formyloxy-4-phenylmethoxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1027143-47-0
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₇
• 分子量: 429.47
• InChiKey: FFTBBASGPRZPIX-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-3-(3-formyloxy-4-phenylmethoxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以337 mg的产率得到N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-3-hydroxy-O-(phenylmethyl)-L-tyrosine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A CONVENIENT PREPARATION OF SELECTIVELY PROTECTED L-DOPA DERIVATIVES FROM 3-IODO-L-TYROSINE

  摘要：

  Palladium-catalyzed hydroformylation of 3-iodo-L-tyrosine derivatives 1a.b followed by protection of the free phenol as its benzyl ether and Baeyer-Villiger oxidation of the 3-formyl group provided the desired L-Dopa derivatives 4b,c in 71 and 68% overall yields, respectively.

  DOI：

  10.1081/scc-100104476
• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-L-tyrosine methyl ester hydrochloride 在 palladium diacetate 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 methyl (2S)-3-(3-formyloxy-4-phenylmethoxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  A CONVENIENT PREPARATION OF SELECTIVELY PROTECTED L-DOPA DERIVATIVES FROM 3-IODO-L-TYROSINE

  摘要：

  Palladium-catalyzed hydroformylation of 3-iodo-L-tyrosine derivatives 1a.b followed by protection of the free phenol as its benzyl ether and Baeyer-Villiger oxidation of the 3-formyl group provided the desired L-Dopa derivatives 4b,c in 71 and 68% overall yields, respectively.

  DOI：

  10.1081/scc-100104476

文献信息

• A CONVENIENT PREPARATION OF SELECTIVELY PROTECTED <scp>L</scp>-DOPA DERIVATIVES FROM 3-IODO-<scp>L</scp>-TYROSINE
  作者：Enrico Morera、Giorgio Ortar

  DOI：10.1081/scc-100104476

  日期：2001.1.1

  Palladium-catalyzed hydroformylation of 3-iodo-L-tyrosine derivatives 1a.b followed by protection of the free phenol as its benzyl ether and Baeyer-Villiger oxidation of the 3-formyl group provided the desired L-Dopa derivatives 4b,c in 71 and 68% overall yields, respectively.