(2R,4aR,6S,7S,8R,8aR)-7,8-Bis-benzyloxymethoxy-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine | 149553-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (2R,4aR,6S,7S,8R,8aR)-7,8-Bis-benzyloxymethoxy-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• 英文别名: (2R,4aR,6S,7S,8R,8aR)-6-methoxy-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxymethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 149553-11-7
• 化学式: C₃₀H₃₄O₈
• 分子量: 522.595
• InChiKey: FVWQTBOOXMZUIX-XFKPVUIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7S,8R,8aR)-7,8-Bis-benzyloxymethoxy-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 molecular sives 3A 、 溴 、 溶剂黄146 、 三丁基氧化锡 作用下， 反应 9.17h， 生成 (2R,4S,5S,6S)-4,5-Bis-benzyloxymethoxy-2-hydroxymethyl-6-methoxy-dihydro-pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  Utilization of Sugars in Organic Synthesis; Part XXVII. Chemistry of Oxo-Sugars. (2). Regio- and Stereo-Selective Synthesis of Methyl D-Hexopyranosiduloses and Identification of Their Forms Existing in Solutions.

  摘要：

  通过双二丁基氧化锡-溴法直接氧化未受保护的甲基糖苷，或先氧化受部分保护的糖苷再进行脱保护，选择性地合成了十六种具有不同区域和立体化学结构的甲基 D-吡喃己苷的氧化衍生物。通过 13C-NMR 光谱法研究了这些氧化糖苷在 Pryidine-d5 和 H2O（D2O）中的存在形式，发现氧化糖苷的氧化形式和水合物形式之间很容易发生相互转化。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.491
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 、 methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-altropyranoside 在 正丁基锂 作用下， 生成 (2R,4aR,6S,7S,8R,8aR)-7,8-Bis-benzyloxymethoxy-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  Utilization of Sugars in Organic Synthesis; Part XXVII. Chemistry of Oxo-Sugars. (2). Regio- and Stereo-Selective Synthesis of Methyl D-Hexopyranosiduloses and Identification of Their Forms Existing in Solutions.

  摘要：

  通过双二丁基氧化锡-溴法直接氧化未受保护的甲基糖苷，或先氧化受部分保护的糖苷再进行脱保护，选择性地合成了十六种具有不同区域和立体化学结构的甲基 D-吡喃己苷的氧化衍生物。通过 13C-NMR 光谱法研究了这些氧化糖苷在 Pryidine-d5 和 H2O（D2O）中的存在形式，发现氧化糖苷的氧化形式和水合物形式之间很容易发生相互转化。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.491