[(1R,2R,4S,5R,6S)-1-methyl-2-[(1E,3E,5R,7E,9E,11S)-5,7,11-trimethyltrideca-1,3,7,9-tetraenyl]-4-tri(propan-2-yl)silyloxy-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-5-yl] prop-2-enyl carbonate | 359766-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: [(1R,2R,4S,5R,6S)-1-methyl-2-[(1E,3E,5R,7E,9E,11S)-5,7,11-trimethyltrideca-1,3,7,9-tetraenyl]-4-tri(propan-2-yl)silyloxy-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-5-yl] prop-2-enyl carbonate
• CAS: 359766-33-9
• 化学式: C₃₅H₅₈O₆Si
• 分子量: 602.927
• InChiKey: NISYZUZBQGNCQE-RFEVLKIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.46
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2R,4S,5R,6S)-1-methyl-2-[(1E,3E,5R,7E,9E,11S)-5,7,11-trimethyltrideca-1,3,7,9-tetraenyl]-4-tri(propan-2-yl)silyloxy-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-5-yl] prop-2-enyl carbonate 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到Carbonic acid allyl ester (1R,2R,5R,6S)-4-hydroxy-1-methyl-2-((1E,3E,7E,9E)-(5R,11S)-5,7,11-trimethyl-trideca-1,3,7,9-tetraenyl)-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]hept-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Nafuredin, a Selective NADH-fumarate Reductase Inhibitor

  摘要：

  Total synthesis of nafuredin, a selective NADH-fumarate reductase inhibitor, has been accomplished by a convergent approach. The C1-C8 and C9-C18 segments were derived efficiently from D-glucose and (S)-(-)-2-methyl-1-butanol, respectively, coupled by stereoselective Julia olefination, and converted to nafuredin.

  DOI：

  10.1021/ol010089t
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 ammonium heptamolybdate 、 三丁基膦 、 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二正丁基氧化锡 、 sodium cyanoborohydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 氯甲酸甲酯 、 lithium chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 121.92h， 生成 [(1R,2R,4S,5R,6S)-1-methyl-2-[(1E,3E,5R,7E,9E,11S)-5,7,11-trimethyltrideca-1,3,7,9-tetraenyl]-4-tri(propan-2-yl)silyloxy-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-5-yl] prop-2-enyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Nafuredin, a Selective NADH-fumarate Reductase Inhibitor

  摘要：

  Total synthesis of nafuredin, a selective NADH-fumarate reductase inhibitor, has been accomplished by a convergent approach. The C1-C8 and C9-C18 segments were derived efficiently from D-glucose and (S)-(-)-2-methyl-1-butanol, respectively, coupled by stereoselective Julia olefination, and converted to nafuredin.

  DOI：

  10.1021/ol010089t

文献信息

• Total Synthesis of Nafuredin, a Selective NADH-fumarate Reductase Inhibitor
  作者：Daisuke Takano、Tohru Nagamitsu、Hideaki Ui、Kazuro Shiomi、Yuuichi Yamaguchi、Rokuro Masuma、Isao Kuwajima、Satoshi Ōmura

  DOI：10.1021/ol010089t

  日期：2001.7.1

  Total synthesis of nafuredin, a selective NADH-fumarate reductase inhibitor, has been accomplished by a convergent approach. The C1-C8 and C9-C18 segments were derived efficiently from D-glucose and (S)-(-)-2-methyl-1-butanol, respectively, coupled by stereoselective Julia olefination, and converted to nafuredin.