7-bromo-2-{[(dimethylamino)methylidene]amino}-3,5-dihydro-3-[(pivaloyloxy)methyl]-4H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one | 396650-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 7-bromo-2-{[(dimethylamino)methylidene]amino}-3,5-dihydro-3-[(pivaloyloxy)methyl]-4H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: [7-bromo-2-(dimethylaminomethylideneamino)-4-oxo-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-3-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 396650-32-1
• 化学式: C₁₅H₂₀BrN₅O₃
• 分子量: 398.26
• InChiKey: URJMBQQLGSAVDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-2-{[(dimethylamino)methylidene]amino}-3,5-dihydro-3-[(pivaloyloxy)methyl]-4H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one 在 氢氧化钾 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 7-bromo-5-[2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl]-2-{[(dimethylamino)methylidene]amino}-3,5-dihydro-3-[(pivaloyloxy)methyl]-4H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  9-卤代9-脱氮鸟嘌呤N 7-（2'-脱氧核糖核苷）的合成

  摘要：

  描述了N 7-糖基化的9-脱氮鸟嘌呤1a以及其9-溴和9-碘衍生物1b，c的合成。区域选择性9-卤化用Ñ溴代琥珀酰亚胺（NBS）和Ñ碘代丁二酰亚胺（NIS）的混合物在所述保护的核碱基完成4A {[（二甲基氨基）亚甲基]氨基} -3,5-二氢-3 - - [（新戊酰氧基（2- ）甲基] -4 H-吡咯并[3,2- d ]嘧啶-4-一）。4a – c的碱基碱基阴离子糖基化与2-deoxy-3,5- di - O-（p -toluoyl）-α-D- erythro-戊呋喃糖基氯（5）提供了受完全保护的中间体6a – c（方案2）。将它们用0.01M NaOMe脱保护，得到糖去保护的衍生物8a – c（方案3）。在较高浓度（0.1M NaOMe）下，新戊酰氧基甲基基团也被除去，得到7a – c，同时浓。水 NH 3溶液提供了核苷1a – c。在D 2 O中，糖的构象总是偏向S（67-61％）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490224
• 作为产物：
  描述：

  2-<<(N,N-Dimethylamino)methylene>amino>-4(3H)-oxo-3-<(pivaloyloxy)methyl>-5H-pyrrolo<3,2-d>pyrimidine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到7-bromo-2-{[(dimethylamino)methylidene]amino}-3,5-dihydro-3-[(pivaloyloxy)methyl]-4H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  9-卤代9-脱氮鸟嘌呤N 7-（2'-脱氧核糖核苷）的合成

  摘要：

  描述了N 7-糖基化的9-脱氮鸟嘌呤1a以及其9-溴和9-碘衍生物1b，c的合成。区域选择性9-卤化用Ñ溴代琥珀酰亚胺（NBS）和Ñ碘代丁二酰亚胺（NIS）的混合物在所述保护的核碱基完成4A {[（二甲基氨基）亚甲基]氨基} -3,5-二氢-3 - - [（新戊酰氧基（2- ）甲基] -4 H-吡咯并[3,2- d ]嘧啶-4-一）。4a – c的碱基碱基阴离子糖基化与2-deoxy-3,5- di - O-（p -toluoyl）-α-D- erythro-戊呋喃糖基氯（5）提供了受完全保护的中间体6a – c（方案2）。将它们用0.01M NaOMe脱保护，得到糖去保护的衍生物8a – c（方案3）。在较高浓度（0.1M NaOMe）下，新戊酰氧基甲基基团也被除去，得到7a – c，同时浓。水 NH 3溶液提供了核苷1a – c。在D 2 O中，糖的构象总是偏向S（67-61％）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490224

文献信息

• SYNTHESIS AND BASE PAIRING PROPERTIES OF 9-DEAZAPURINE N⁷-NUCLEOSIDES IN OLIGONUCLEOTIDE DUPLEXES AND TRIPLEXES
  作者：P. Leonard、T. Wiglenda、F. Seela

  DOI：10.1081/ncn-100002536

  日期：2001.3.31

  The 9-deazaguanine N-7-2'-deoxyribofuranoside (3) as well as the bromo and iodo derivatives 4a,b were synthesized and incorporated in oligonculeotide duplexes and triplexes. Their base pairing properties were investigated and compared with those of the parent purine N-7-2'-deoxyribofuanosides.
• Synthesis of 9-Halogenated 9-DeazaguanineN7-(2?-Deoxyribonucleosides)
  作者：Frank Seela、Khalil?I. Shaikh、Thomas Wiglenda、Peter Leonard

  DOI：10.1002/hlca.200490224

  日期：2004.10

  The syntheses of N7-glycosylated 9-deazaguanine 1a as well as of its 9-bromo and 9-iodo derivatives 1b,c are described. The regioselective 9-halogenation with N-bromosuccinimide (NBS) and N-iodosuccinimide (NIS) was accomplished at the protected nucleobase 4a (2-[(dimethylamino)methylidene]amino}-3,5-dihydro-3-[(pivaloyloxy)methyl]-4H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one). Nucleobase-anion glycosylation

  描述了N 7-糖基化的9-脱氮鸟嘌呤1a以及其9-溴和9-碘衍生物1b，c的合成。区域选择性9-卤化用Ñ溴代琥珀酰亚胺（NBS）和Ñ碘代丁二酰亚胺（NIS）的混合物在所述保护的核碱基完成4A [（二甲基氨基）亚甲基]氨基} -3,5-二氢-3 - - [（新戊酰氧基（2- ）甲基] -4 H-吡咯并[3,2- d ]嘧啶-4-一）。4a – c的碱基碱基阴离子糖基化与2-deoxy-3,5- di - O-（p -toluoyl）-α-D- erythro-戊呋喃糖基氯（5）提供了受完全保护的中间体6a – c（方案2）。将它们用0.01M NaOMe脱保护，得到糖去保护的衍生物8a – c（方案3）。在较高浓度（0.1M NaOMe）下，新戊酰氧基甲基基团也被除去，得到7a – c，同时浓。水 NH 3溶液提供了核苷1a – c。在D 2 O中，糖的构象总是偏向S（67-61％）。