N-(4-Fluorophenyl)-2-methyl-5-phenyl-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-amine | 95927-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-(4-Fluorophenyl)-2-methyl-5-phenyl-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-amine
• 英文别名: N-(4-Fluorophenyl)-2-methyl-5-phenyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
• CAS: 95927-60-9
• 化学式: C₁₉H₁₅FN₄
• 分子量: 318.353
• InChiKey: NQCWONSLDUGAIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  273-274 °C
• 沸点：
  472.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-Fluorophenyl)-2-methyl-5-phenyl-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-amine 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-(2-Deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-(4-fluorophenylamino)-2-methyl-5-phenyl-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthese und Reaktionen von 2-Deoxy-?-D-ribofuranosylderivaten von 3-Aryl-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-iminen

  摘要：

  3-Aryl-7-(2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]-pyrimidin-4-imines (4) as well as 4-arylamino-7-(2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)-2-methyl-5-phenyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines (7) have been synthesized by glycosylation of the sodium salt of the corresponding nucleobases with 2-deoxy-3,5-di-O-p-toluyl-beta-D-erythro-pentofuranosyl chloride (2) followed by subsequent deprotection with sodium methoxide in methanol. The deprotected nucleoside 4 undergoes a Dimroth rearrangement on reflux for 24h in water to furnish the 4-arylamino nucleoside 7.

  DOI：

  10.1007/bf00824307
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺盐酸盐 、 2-methyl-5-phenyl-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one 在 四磷十氧化物 、 N,N-二甲基环己胺 作用下， 反应 3.0h， 以65%的产率得到N-(4-Fluorophenyl)-2-methyl-5-phenyl-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Jorgensen, Anker; Girgis, Nabih S.; Pedersen, Erik B., Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 1, p. 142 - 148

  摘要：

  DOI：

文献信息

• JZHUSTORGENSEN, A.;GIRGIS, NAVIN, S.;REDERSEN, E. V., LIEBIGS ANN. CHEM., 1985, N 1, 142-148
  作者：JZHUSTORGENSEN, A.、GIRGIS, NAVIN, S.、REDERSEN, E. V.

  DOI：——

  日期：——
• Jorgensen, Anker; Girgis, Nabih S.; Pedersen, Erik B., Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 1, p. 142 - 148
  作者：Jorgensen, Anker、Girgis, Nabih S.、Pedersen, Erik B.

  DOI：——

  日期：——
• Synthese und Reaktionen von 2-Deoxy-?-D-ribofuranosylderivaten von 3-Aryl-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-iminen
  作者：M. A. Zahran、E. B. Pedersen、C. Nielsen

  DOI：10.1007/bf00824307

  日期：1995.11

  3-Aryl-7-(2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]-pyrimidin-4-imines (4) as well as 4-arylamino-7-(2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)-2-methyl-5-phenyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines (7) have been synthesized by glycosylation of the sodium salt of the corresponding nucleobases with 2-deoxy-3,5-di-O-p-toluyl-beta-D-erythro-pentofuranosyl chloride (2) followed by subsequent deprotection with sodium methoxide in methanol. The deprotected nucleoside 4 undergoes a Dimroth rearrangement on reflux for 24h in water to furnish the 4-arylamino nucleoside 7.