6-amino-3-bromo-1-[2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-4-isopropoxy-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine | 190430-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-amino-3-bromo-1-[2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-4-isopropoxy-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-(6-amino-3-bromo-4-propan-2-yloxypyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 190430-38-7
• 化学式: C₂₉H₃₀BrN₅O₆
• 分子量: 624.491
• InChiKey: LWSLIWOUPWBVCR-BHDDXSALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-3-bromo-1-[2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-4-isopropoxy-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 在 sodium hydroxide 、 sodium isopropylate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-amino-3-bromo-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1,5-dihydro-4H-pyrazole<3,4-d>pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-Halogenated 8-Aza-7-deaza-2′-deoxyguanosines and Related Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 2′-Deoxyribonucleosides

  摘要：

  描述了8-氮杂-7-脱氮-2′-去氧鸟苷（2, 3）的7-溴和7-碘衍生物的合成，以及卤化的4-烷氧基衍生物4a-c和5a-c。将7a-c或8a-c的卤化吡唑[3,4-d]嘧啶阴离子与2-去氧-3,5-二-O-(对甲苯酰基)-α-d-赤糖善氟糖氯化物（9）进行糖苷化反应，得到区域异构糖苷化产物，N(1)-异构体10a-c和11a-c，以及N(2)-化合物12a-c。后者异构体在无水氢氧化钾存在下糖苷化时失去卤素。在无水条件下（氢化钠）生成了10c、11c以及卤化的N(2)-异构体13a,b。化合物10a-c和11a-c被去保护并转化为4-烷氧基核糖苷4a-c和5a-c。N(1)-核糖苷4c和5c被水解，得到8-氮杂-7-脱氮-2′-去氧鸟苷的7-溴或7-碘衍生物2和3。与常规的2′-去氧核糖核苷不同，吡唑[3,4-d]嘧啶2′-去氧核糖核苷的糖部分在溶液中显示出优先的N型扭曲（3T2），这种构象在固态中也得到了验证。

  DOI：

  10.1055/s-1998-4483
• 作为产物：
  描述：

  苯,[(1-甲基环戊基)硫代]- 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-amino-3-bromo-1-[2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-4-isopropoxy-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-Halogenated 8-Aza-7-deaza-2′-deoxyguanosines and Related Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 2′-Deoxyribonucleosides

  摘要：

  描述了8-氮杂-7-脱氮-2′-去氧鸟苷（2, 3）的7-溴和7-碘衍生物的合成，以及卤化的4-烷氧基衍生物4a-c和5a-c。将7a-c或8a-c的卤化吡唑[3,4-d]嘧啶阴离子与2-去氧-3,5-二-O-(对甲苯酰基)-α-d-赤糖善氟糖氯化物（9）进行糖苷化反应，得到区域异构糖苷化产物，N(1)-异构体10a-c和11a-c，以及N(2)-化合物12a-c。后者异构体在无水氢氧化钾存在下糖苷化时失去卤素。在无水条件下（氢化钠）生成了10c、11c以及卤化的N(2)-异构体13a,b。化合物10a-c和11a-c被去保护并转化为4-烷氧基核糖苷4a-c和5a-c。N(1)-核糖苷4c和5c被水解，得到8-氮杂-7-脱氮-2′-去氧鸟苷的7-溴或7-碘衍生物2和3。与常规的2′-去氧核糖核苷不同，吡唑[3,4-d]嘧啶2′-去氧核糖核苷的糖部分在溶液中显示出优先的N型扭曲（3T2），这种构象在固态中也得到了验证。

  DOI：

  10.1055/s-1998-4483

文献信息

• Seela, Frank; Ramzaeva, Natalya; Becher, Georg, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1996, vol. 61, p. S258 - S261
  作者：Seela, Frank、Ramzaeva, Natalya、Becher, Georg

  DOI：——

  日期：——
• Unexpected Dehalogenation of 3-Bromopyrazolo[3,4-d]pyrimidine Nucleosides During Nucleobase-Anion Glycosylation
  作者：Frank Seela、Matthias Zulauf、Georg Becher

  DOI：10.1080/07328319708001351

  日期：1997.3

  The anion-glycosylation (KOH, MeCN, TDA-1) of 3-bromopyrazolo[3,4-d]pyrimidines 4a and 4b with 2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-alpha-D-erythro-pentofuranoysl chloride (5) furnishes the regioisomeric N-1-beta-D-2'-deoxyribonucleosides 6a and 6b together with the dehalogenated N-2-regioisomers 8a and 8b, stereoselectively. The dehalogenation takes place after the glycosylation and results from the sensitivity of the N-2 nucleosides toward aqueous base. An addition/elimination mechanism is suggested for the dehalogenation reaction.