2-methyl-5-phenyl-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one | 95927-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-methyl-5-phenyl-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-methyl-5-phenyl-1,7-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 95927-52-9
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O
• 分子量: 225.25
• InChiKey: VBXJSNPILLQZOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >360 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  61.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-phenyl-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one 在 四磷十氧化物 、 N,N-二甲基环己胺 作用下， 反应 4.0h， 生成 N,N-diethyl-2-methyl-3-(2-methyl-5-phenyl-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-yl)-5-phenyl-3H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Jorgensen, Anker; Girgis, Nabih S.; Pedersen, Erik B., Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 1, p. 142 - 148

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-cyano-4-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)acetamide 在 磷酸酐 、 N,N-二甲基环己胺 、 水 作用下， 反应 3.0h， 以75%的产率得到2-methyl-5-phenyl-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Phosphorus Pentoxide in Organic Synthesis; XI¹. A New Synthetic Approach to 7-Deazahypoxanthines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31126

文献信息

• Synthesis of 2,6-Substituted 7-(Het)aryl-7-deazapurine Nucleobases (2,4-Disubstituted 5-(Het)aryl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines)
  作者：Nazarii Sabat、Sabina Smoleń、Petr Nauš、Pavla Perlíková、Magdaléna Cebová、Lenka Poštová Slavětínská、Michal Hocek

  DOI：10.1055/s-0036-1588443

  日期：2017.10

  ribonucleoside counterparts, the 7-deazapurine nucleobases did not exert any significant cytostatic or antiviral effects. A series of 7-(het)aryl-7-deazapurine nucleobases (5-[(het)aryl]-2,4-disubstituted 7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines) bearing NH2, OMe, SMe, or Me groups at position 6 and H, NH2, or Me at position 2 were prepared by the aqueous Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions from SEM-protected

  作为“杂环合成的现代策略”专题的一部分发布 抽象的 一系列的7-（杂）芳基- 7-脱氮嘌呤核碱基（5 - [（杂）芳基] -2,4-二取代的7 ħ吡咯并[2,3- d ]嘧啶）轴承NH 2，青梅，SME，Suzuki-Miyaura水溶液通过SEM保护的7-碘-7-脱氮嘌呤与（杂）芳基硼酸的水相Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，然后脱保护，可制备6位的Me或Me基以及2位的H，NH 2或Me。通过O-去甲基化反应，将6-甲氧基衍生物进一步转化为7-脱氮杂黄嘌呤或7-脱氮鸟嘌呤。不同于它们的核糖核苷对应物，7-脱氮嘌呤核苷碱基没有发挥任何明显的细胞抑制或抗病毒作用。 一系列的7-（杂）芳基- 7-脱氮嘌呤核碱基（5 - [（杂）芳基] -2,4-二取代的7 ħ吡咯并[2,3- d ]嘧啶）轴承NH 2，青梅，SME，Suzuki-Miyaura水溶液通过SEM保护的7-碘-7-脱氮嘌
• JZHUSTORGENSEN, A.;GIRGIS, NAVIN, S.;REDERSEN, E. V., LIEBIGS ANN. CHEM., 1985, N 1, 142-148
  作者：JZHUSTORGENSEN, A.、GIRGIS, NAVIN, S.、REDERSEN, E. V.

  DOI：——

  日期：——
• GIRGIS, NAVIN, S.;JZHUSTORGENSEN, A.;REDERSEN, E. V., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 1, 101-104
  作者：GIRGIS, NAVIN, S.、JZHUSTORGENSEN, A.、REDERSEN, E. V.

  DOI：——

  日期：——