5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyridino[4,3-b]indole | 82884-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyridino[4,3-b]indole
• 英文别名: 5-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido[4,3-b]indole
• CAS: 82884-22-8
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂
• 分子量: 248.327
• InChiKey: FNLAGWLGSBRYGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyridino[4,3-b]indole 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (+)-trans-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-5-phenyl-1H-pyrido[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  2,3稠合侧链中带有仲胺取代基的吲哚的硼烷还原

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87239-1
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,5-四氢-2H-吡啶并[4,3-b]吲哚-2-甲酸乙酯 在 氢氧化钾 、 水 、 sodium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyridino[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Neuroleptic activity in 5-aryltetrahydro-.gamma.-carbolines

  摘要：

  A series of 5-aryltetrahydro-gamma-carbolines was prepared by a novel N-arylation procedure and tested for neuroleptic activity in a rat antiamphetamine model. The systematic exploration of structural parameters leading to 8-fluoro-5-(4-fluorophenyl)-2-[4-hydroxy-4-(4-fluorophenyl)butyl]-2,3,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole (CP-36,584, flutroline), a potent and long-acting neuroleptic compound, is described. These semirigid compounds provide a new, structurally distinct series with which to probe the conformational requirements for potent activity at the dopamine receptor.

  DOI：

  10.1021/jm00180a011

文献信息

• ACYLGUANIDINE DERIVATIVE
  申请人：Kinoyama Isao

  公开号：US20100324017A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  An object of the present invention is to provide a novel and excellent agent for treating or preventing dementia, schizophrenia and the like, based on the 5-HT 5A receptor modulating action. It was confirmed that a compound characterized by a structure that a tricyclic hetero ring having a pyrrole ring at the center and guanidine are bonded via a carbonyl group has a potent 5-HT 5A receptor modulating action and an excellent pharmacological action based thereon, and thus, it was found that the compound can be an excellent agent for treating or preventing dementia, schizophrenia, bipolar disorder, or attention deficit hyperactivity disorder, particularly for memory-related functional disorders such as cognitive impairments including dementia and schizophrenia, thereby completing the present invention.

  本发明的目的是提供一种基于5-HT5A受体调节作用的新型优良的治疗或预防痴呆症、精神分裂症等药剂。经证实，一种以三环杂环在中心具有吡咯环，并通过羰基结合了胍的结构特征化合物具有强效的5-HT5A受体调节作用和基于此的优良药理作用，因此，发现该化合物可以成为治疗或预防痴呆症、精神分裂症、躁郁症或注意力缺陷多动障碍等的优良药剂，特别是对于认知障碍包括痴呆症和精神分裂症等的记忆相关功能障碍，从而完成了本发明。
• Hexahydro-trans- and tetrahydropyridoindole neuroleptic agents
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0060610A1

  公开（公告）日：1982-09-22

  Derivatives of 2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole and of (+)enantiomeric, mixtures of (+) and (-)-enantiomeric or (±)racemic 2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-4a, 9b-trans-1H-pyrido[4,3-b]indole, substituted at the 5-position with an aryl group and at the 2-position with a carbonylaminoalkyl group or an aminoalkyl group, are neuroleptic agents useful in the treatment of certain psychoses and neuroses.

  2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚和(+)对映体的衍生物、(+)和(-)对映体的混合物或(±)外消旋2,3,4,4a,5,9b-六氢-4a,9b-反式-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚的衍生物，在5位被芳基取代，在2位被羰基氨基烷基或氨基烷基取代，是治疗某些精神病和神经官能症的神经抑制剂。
• HARBERT C. A.; PLATTNER J. J.; WELCH W. M.; WEISSMAN A.; KOE B. K., J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 6, 635-643
  作者：HARBERT C. A.、 PLATTNER J. J.、 WELCH W. M.、 WEISSMAN A.、 KOE B. K.

  DOI：——

  日期：——
• US3991199A
  申请人：——

  公开号：US3991199A

  公开（公告）日：1976-11-09
• US4141980A
  申请人：——

  公开号：US4141980A

  公开（公告）日：1979-02-27