1-(2-Deoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl)-4-nitrobenzimidazole | 127553-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(2-Deoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl)-4-nitrobenzimidazole
• 英文别名: (2R,3S,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-(4-nitrobenzimidazol-1-yl)oxolan-3-ol
• CAS: 127553-40-6
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₅
• 分子量: 279.252
• InChiKey: ZUIFEFYACWSLQH-AXFHLTTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Deoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl)-4-nitrobenzimidazole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到4-Amino-1-(2-deoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Glycosylation of Nitrobenzimidazole Anions: Synthesis of 1,3-Dideaza-2′-deoxyadenosine and Related 2′-Deoxyribofuranosides

  摘要：

  描述了 1,3-二氮杂-2′-脱氧腺苷（1）和相关苯并咪唑 2′-脱氧核苷的合成。5(6)-nitrobenzimidazole (9) 或 4(7)-nitrobenzimidazole (15) 与 1-chloro-2-deoxy-3,5-bis-O -(4-methylbenzoyl)-α-D-erythro-pentofuranose (10) 在乙腈中进行固液相转移糖基化，得到了 N-1 和 N-3 ²-D-2′-deoxyribofuranosides 异构体。分别使用三[2-（2-甲氧基乙氧基）乙基]胺（TDA-1）或[18]冠-6 作为相转移催化剂，以及氢氧化钾或碳酸钾作为无机碱，可改变糖基化产率以及异构体和雷公藤异构体的比例。通过臻普伦-脱保护和随后的催化氢化反应，得到了相应的氨基化合物 1、2、4、5 和 7。根据 1H 和 13C-NMR 光谱，证明了同分异构体和区域异构体的结构。苯并咪唑 2′-脱氧核糖核酸苷 4 和 5 分别在 Î "max =362 和 395 纳米波长处显示出强烈的荧光。1,3-二氮杂-2′-脱氧腺苷（c1c3Ad，1）在 1 N 盐酸中比 dA（3a）更稳定。在碱性条件下，化合物 1 会分解，而 Regioisomer 2 则很稳定。化合物 1 不是腺苷脱氨酶的底物。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27429
• 作为产物：
  描述：

  1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 在 1.) TDA-1 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 1-(2-Deoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl)-4-nitrobenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Glycosylation of Nitrobenzimidazole Anions: Synthesis of 1,3-Dideaza-2′-deoxyadenosine and Related 2′-Deoxyribofuranosides

  摘要：

  描述了 1,3-二氮杂-2′-脱氧腺苷（1）和相关苯并咪唑 2′-脱氧核苷的合成。5(6)-nitrobenzimidazole (9) 或 4(7)-nitrobenzimidazole (15) 与 1-chloro-2-deoxy-3,5-bis-O -(4-methylbenzoyl)-α-D-erythro-pentofuranose (10) 在乙腈中进行固液相转移糖基化，得到了 N-1 和 N-3 ²-D-2′-deoxyribofuranosides 异构体。分别使用三[2-（2-甲氧基乙氧基）乙基]胺（TDA-1）或[18]冠-6 作为相转移催化剂，以及氢氧化钾或碳酸钾作为无机碱，可改变糖基化产率以及异构体和雷公藤异构体的比例。通过臻普伦-脱保护和随后的催化氢化反应，得到了相应的氨基化合物 1、2、4、5 和 7。根据 1H 和 13C-NMR 光谱，证明了同分异构体和区域异构体的结构。苯并咪唑 2′-脱氧核糖核酸苷 4 和 5 分别在 Î "max =362 和 395 纳米波长处显示出强烈的荧光。1,3-二氮杂-2′-脱氧腺苷（c1c3Ad，1）在 1 N 盐酸中比 dA（3a）更稳定。在碱性条件下，化合物 1 会分解，而 Regioisomer 2 则很稳定。化合物 1 不是腺苷脱氨酶的底物。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27429

文献信息

• SEELA, F.;BOURGEOIS, W., SYNTHESIS,(1989) N2, C. 912-918
  作者：SEELA, F.、BOURGEOIS, W.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Glycosylation of Nitrobenzimidazole Anions: Synthesis of 1,3-Dideaza-2′-deoxyadenosine and Related 2′-Deoxyribofuranosides
  作者：F. Seela、W. Bourgeois

  DOI：10.1055/s-1989-27429

  日期：——

  The synthesis of 1,3-dideaza-2′-deoxyadenosine (1) and related benzimidazole 2′-deoxyribonucleosides is described. Solid-liquid phase-transfer glycosylation of 5(6)-nitrobenzimidazole (9) or 4(7)-nitrobenzimidazole (15) in acetonitrile with 1-chloro-2-deoxy-3,5-bis-O -(4-methylbenzoyl)-α-D-erythro-pentofuranose (10) gave regioisomeric N-1 and N-3 β-D-2′-deoxyribofuranosides. The glycosylation yield, as well as the ratio of anomers and regioisomers, was altered by use of either tris[2-(2-methoxyethoxy)ethyl]amine (TDA-1) or [18]crown-6 as phase-transfer catalysts and potassium hydroxide or potassium carbonate as inorganic bases, respectively. Zemplén-deprotection and subsequent catalytic hydrogenation afforded the corresponding amino compounds 1, 2, 4, 5 and 7. Structural proof of anomeric and regio-isomeric compounds was made on the basis of 1H- and 13C-NMR spectroscopy. The benzimidazole 2′-deoxyribofuranosides 4 and 5 exhibit strong fluorescence at λmax =362 and 395 nm, respectively. 1,3-Dideaza-2′-deoxyadenosine (c1c3Ad, 1) is more stable in 1 N hydrochloric acid than dA (3a). Under alkaline conditions, compound 1 decomposes whereas the regioisomer 2 is stable. Compound 1 is no substrate for adenosine deaminase.

  描述了 1,3-二氮杂-2′-脱氧腺苷（1）和相关苯并咪唑 2′-脱氧核苷的合成。5(6)-nitrobenzimidazole (9) 或 4(7)-nitrobenzimidazole (15) 与 1-chloro-2-deoxy-3,5-bis-O -(4-methylbenzoyl)-α-D-erythro-pentofuranose (10) 在乙腈中进行固液相转移糖基化，得到了 N-1 和 N-3 ²-D-2′-deoxyribofuranosides 异构体。分别使用三[2-（2-甲氧基乙氧基）乙基]胺（TDA-1）或[18]冠-6 作为相转移催化剂，以及氢氧化钾或碳酸钾作为无机碱，可改变糖基化产率以及异构体和雷公藤异构体的比例。通过臻普伦-脱保护和随后的催化氢化反应，得到了相应的氨基化合物 1、2、4、5 和 7。根据 1H 和 13C-NMR 光谱，证明了同分异构体和区域异构体的结构。苯并咪唑 2′-脱氧核糖核酸苷 4 和 5 分别在 Î "max =362 和 395 纳米波长处显示出强烈的荧光。1,3-二氮杂-2′-脱氧腺苷（c1c3Ad，1）在 1 N 盐酸中比 dA（3a）更稳定。在碱性条件下，化合物 1 会分解，而 Regioisomer 2 则很稳定。化合物 1 不是腺苷脱氨酶的底物。