(+)-trans-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-5-phenyl-1H-pyrido[4,3-b]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (+)-trans-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-5-phenyl-1H-pyrido[4,3-b]indole
• 英文别名: trans-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-5-phenyl-1H-pyrido[4,3-b]indole；trans-5-phenyl-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole；(4aR,9bR)-5-phenyl-1,2,3,4,4a,9b-hexahydropyrido[4,3-b]indole
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂
• 分子量: 250.343
• InChiKey: CJWPRFAPIUPOSX-DOTOQJQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-trans-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-5-phenyl-1H-pyrido[4,3-b]indole 、 金刚烷酰氯 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 (+)-trans-2-(1-adamantylmethyl)-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-5-phenyl-1H-pyrido[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Trans-hexahydro-pyrido-indoles

  摘要：

  某些转-2,3,4,4a,5,9b-六氢-1H-吡啶[4,3-b]吲哚化合物可用作镇痛剂和镇静剂。其中一些也可用作主要（抗精神病药）和/或次要（抗焦虑药）镇定剂、肌肉松弛剂或降压剂。本发明的化合物是通过以下方法制备的：（1）将.DELTA.4a,9b-四氢前体物与硼烷/四氢呋喃反应，（2）酸化反应产物，从而还原和水解形成相应的转-六氢化合物。

  公开号：

  US04174453A1
• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyridino[4,3-b]indole 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (+)-trans-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-5-phenyl-1H-pyrido[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  2,3稠合侧链中带有仲胺取代基的吲哚的硼烷还原

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87239-1

文献信息

• Pyridoindoles
  申请人：Endo Laboratories, Inc.

  公开号：US03991199A1

  公开（公告）日：1976-11-09

  Certain trans-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-1H-pyrido-[4,3-b] indoles useful as analgesics and sedatives. Some are also useful as major (antipsychotics) and/or minor (anxiolytics) tranquilizers, muscle relaxants, or hypotensives. The compounds of this invention are made by borane/THF reduction of .DELTA..sup.4a,9b -tetrahydro precursors, followed where necessary by dealkylation, alkylation and/or acylation/reduction.

  某些trans-2,3,4,4a,5,9b-六氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚化合物可用作镇痛剂和镇静剂。其中一些也可用作主要（抗精神病药物）和/或次要（抗焦虑药物）镇静剂、肌肉松弛剂或降压药。该发明的化合物通过对.DELTA..sup.4a,9b-四氢前体进行硼烷/THF还原制备，必要时随后进行去烷基化、烷基化和/或酰化/还原反应。
• 2-Substitute
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04224329A1

  公开（公告）日：1980-09-23

  2-Substituted-5-aryl-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-1H-pyrido[4,3-b]indoles of the formula (I): ##STR1## and the pharmaceutically-acceptable salts thereof, wherein the hydrogen atoms in the 4a position and 9b positions are in a trans relationship to each other and the 5-aryl-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole moiety is dextrorotatory; X.sub.1 and Y.sub.1 are the same or different and are each hydrogen or fluoro; Z.sub.1 is hydrogen, fluoro or methoxy; M is a member selected from the group consisting of ##STR2## a mixture thereof and C.dbd.O and n is 3 or 4; their use as tranquilizing agents, pharmaceutical compositions containing them and a process for their production.

  式(I)中的2-取代-5-芳基-2,3,4,4a,5,9b-六氢-1H-吡啶[4,3-b]吲哚及其药学上可接受的盐，其中4a位和9b位的氢原子相对构型为反式，5-芳基-2,3,4,4a,5,9b-六氢-1H-吡啶[4,3-b]吲哚基团为右旋性；X1和Y1相同或不同，分别为氢或氟；Z1为氢、氟或甲氧基；M为从以下组中选择的成员：##STR2## 其混合物和C.dbd.O，n为3或4；它们作为镇静剂的用途，包含它们的制药组合物以及它们的制备过程。
• 2-Substituted-trans-5-ar
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04252812A1

  公开（公告）日：1981-02-24

  2-Substituted-5-aryl-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-1H-pyrido[4,3-b]indoles of the formula (I): ##STR1## and the pharmaceutically-acceptable salts thereof, wherein the hydrogen atoms in the 4a position and 9b positions are in a trans relationship to each other and the 5-aryl-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole moiety is dextrorotatory; X.sub.1 and Y.sub.1 are the same or different and are each hydrogen or fluoro; Z.sub.1 is hydrogen, fluoro or methoxy; M is a member selected from the group consisting of ##STR2## a mixture thereof and C=0 and n is 3 or 4; their use as tranquilizing agents, pharmaceutical compositions containing them and a process for their production.

  式(I)的2-取代-5-芳基-2,3,4,4a,5,9b-六氢-1H-吡啶[4,3-b]吲哚及其药学上可接受的盐，其中4a位和9b位的氢原子相对构型为反式，5-芳基-2,3,4,4a,5,9b-六氢-1H-吡啶[4,3-b]吲哚基团为右旋性；X.sub.1和Y.sub.1相同或不同，分别为氢或氟；Z.sub.1为氢、氟或甲氧基；M为从以下组中选择的成员之一：##STR2## 其混合物和C=0，n为3或4；它们作为镇静剂的用途，包含它们的制药组合物以及它们的制备方法。
• Process for the production of 2-substituted pyrido[4,3-b]-indoles
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04267331A1

  公开（公告）日：1981-05-12

  A process for production of certain 2-substituted-5-aryl-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole tranquilizing agents of the formula ##STR1## wherein X.sub.1 and Y.sub.1 are each hydrogen or fluoro; Z.sub.1 is hydrogen, fluoro or methoxy and n is 3 or 4 which comprises contacting an amine of the formula ##STR2## with an equimolar amount of a lactol of the formula ##STR3## wherein q is 1 or 2; in the presence of a reaction inert solvent under reductive alkylation conditions.

  一种生产某些2-取代-5-芳基-2,3,4,4a,5,9b-六氢-1H-吡啶[4,3-b]吲哚镇静剂的工艺，其化学式为##STR1##其中X1和Y1分别为氢或氟；Z1为氢、氟或甲氧基，n为3或4，包括在还原烷基化条件下，在反应惰性溶剂存在下，将式##STR2##的胺与式##STR3##的内酯以当量反应。其中q为1或2。
• Hexahydro-trans- and tetrahydropyridoindole neuroleptic agents
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0060610A1

  公开（公告）日：1982-09-22

  Derivatives of 2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole and of (+)enantiomeric, mixtures of (+) and (-)-enantiomeric or (±)racemic 2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-4a, 9b-trans-1H-pyrido[4,3-b]indole, substituted at the 5-position with an aryl group and at the 2-position with a carbonylaminoalkyl group or an aminoalkyl group, are neuroleptic agents useful in the treatment of certain psychoses and neuroses.

  2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚和(+)对映体的衍生物、(+)和(-)对映体的混合物或(±)外消旋2,3,4,4a,5,9b-六氢-4a,9b-反式-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚的衍生物，在5位被芳基取代，在2位被羰基氨基烷基或氨基烷基取代，是治疗某些精神病和神经官能症的神经抑制剂。