4-(phenylsulfonylmethyl)-2(5H)-furanone | 79368-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(phenylsulfonylmethyl)-2(5H)-furanone
• 英文别名: 3-phenylsulfonylmethyl-2-butenolide；3-(benzenesulfonylmethyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 79368-02-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄S
• 分子量: 238.264
• InChiKey: ZBXLOPPVQLHCER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(phenylsulfonylmethyl)-2(5H)-furanone 在 tris(triphenylphosphano)palladium disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Luffarin W
  参考文献：
  名称：

  Barrero; Alvarez-Manzaneda; Chahboun, Synlett, 2000, # 9, p. 1269 - 1272

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基-5H-呋喃-2-酮 、 sodium benzenesulfonate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88%的产率得到4-(phenylsulfonylmethyl)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Baker's yeast reduction of 3-phenylthiomethyl-2-butenolide and its derivatives: Synthesis of versatile chiral C5-building blocks for terpenoid synthesis

  摘要：

  Bakers' yeast reduction of 3-phenylthiomethyl-2-butenolide gave (R)-3-phenylthiomethylbutanolide ( 99% e.e.), a versatile chiral C5-building block for terpenoid synthesis.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(92)80016-p

文献信息

• Electroreductive cyclization reactions: Attempts to use 2(5h)furanones (α,β-unsaturated butenolides). Dominance of acid-base over cyclization chemistry
  作者：Mary A. Amputch、R.Daniel Little

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90497-1

  日期：1991.1

  butenolides as substrates in the electroreductive cyclization reaction has been investigated. A variety of butenolides bearing either an α,β,-unsaturated ester, an α,β,δ,-unsaturated ester, allylic bromide, bromide, mesylate or aldehyde functionality on the appending side chain have been examined. The performance of each of these systems under electroreductive cyclization reaction conditions is severely limited

  已经研究了丁烯内酯在电还原环化反应中作为底物的潜在用途。已经研究了在附接的侧链上带有α，β，不饱和酯，α，β，δ，不饱和酯，烯丙基溴，溴化物，甲磺酸酯或醛官能度的各种丁烯化物。这些系统在电还原环化反应条件下的性能受到丁烯内酯环的C5和附加侧链的C1处酸性质子的存在的严重限制。
• AMPUTCH, MARY A.;LITTLE, R. DANIEL, TETRAHEDRON, 47,(1991) N, C. 383-402
  作者：AMPUTCH, MARY A.、LITTLE, R. DANIEL

  DOI：——

  日期：——
• Barrero; Alvarez-Manzaneda; Chahboun, Synlett, 2000, # 9, p. 1269 - 1272
  作者：Barrero、Alvarez-Manzaneda、Chahboun、Cuerva、Segovia

  DOI：——

  日期：——
• Baker's yeast reduction of 3-phenylthiomethyl-2-butenolide and its derivatives: Synthesis of versatile chiral C5-building blocks for terpenoid synthesis
  作者：Kunihiko Takabe、Hidetaka Hiyoshi、Hiroyuki Sawada、Masaya Tanaka、Akira Miyazaki、Takashi Yamada、Takao Katagiri、Hidemi Yoda

  DOI：10.1016/0957-4166(92)80016-p

  日期：1992.11

  Bakers' yeast reduction of 3-phenylthiomethyl-2-butenolide gave (R)-3-phenylthiomethylbutanolide ( 99% e.e.), a versatile chiral C5-building block for terpenoid synthesis.