Methyl-3,4,6-tri-O-benzoyl-2-desoxy-α-D-lyxo-hexopyranosid | 36396-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-3,4,6-tri-O-benzoyl-2-desoxy-α-D-lyxo-hexopyranosid
• 英文别名: [(2R,3R,4R,6S)-3,4-dibenzoyloxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 36396-42-6
• 化学式: C₂₈H₂₆O₈
• 分子量: 490.51
• InChiKey: GBZVNVZCTNVSPH-ZKGSSEMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-3,4,6-tri-O-benzoyl-2-desoxy-α-D-lyxo-hexopyranosid 在 吡啶 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 methyl 3,4,6-tri-O-(acetyl-d3)-2-deoxy-α-D-lyxo-hexapyranoside
  参考文献：
  名称：

  阳离子交换树脂催化的甲醇加至苯甲酰化的1,5-脱水-2-脱氧-d-己基-1-烯醇中

  摘要：

  摘要将1,5-脱水-3,4,6-三-O-苯甲酰基-2-脱氧-d-阿拉伯糖基己糖-1-烯醇（1）与甲醇和AG 50W-X8阳离子交换树脂回流煮沸。获得了糖苷（2和3）的两种产物混合物，产率为38％，未反应的物质为19％。1,5-脱水-3,6-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-d-阿拉伯糖基己糖-1-烯醇（7）由1,5-脱水-2-脱氧-d-阿拉伯糖基己糖制备通过选择性苯甲酰化-1-烯醇，从中获得相应的4-甲磺酸酯8。在六甲基磷酸三酰胺中于100°下用苯甲酸钠处理72小时，得到1,5-脱水-3,4,6-三-O-苯甲酰基-2-脱氧-d-羟己基-1-烯醇（9）收率达52％。还分离出未知的副产物（B），其暂时显示为三-O-苯甲酰基-d-hex-2-烯吡喃糖类似物，产率为14％。根据B的J1,3分析了270 MHz的nmr光谱，J2,4和J4,5偶合常数与十六烷基-2-烯吡喃糖的各种构型和构象可能性有关，被确定为1

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81000-9
• 作为产物：
  描述：

  3,6-di-O-benzoyl-4-O-mesyl-D-glucal 在 AG 50W-X₈ cation exchange resin 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 Methyl-3,4,6-tri-O-benzoyl-2-desoxy-α-D-lyxo-hexopyranosid
  参考文献：
  名称：

  阳离子交换树脂催化的甲醇加至苯甲酰化的1,5-脱水-2-脱氧-d-己基-1-烯醇中

  摘要：

  摘要将1,5-脱水-3,4,6-三-O-苯甲酰基-2-脱氧-d-阿拉伯糖基己糖-1-烯醇（1）与甲醇和AG 50W-X8阳离子交换树脂回流煮沸。获得了糖苷（2和3）的两种产物混合物，产率为38％，未反应的物质为19％。1,5-脱水-3,6-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-d-阿拉伯糖基己糖-1-烯醇（7）由1,5-脱水-2-脱氧-d-阿拉伯糖基己糖制备通过选择性苯甲酰化-1-烯醇，从中获得相应的4-甲磺酸酯8。在六甲基磷酸三酰胺中于100°下用苯甲酸钠处理72小时，得到1,5-脱水-3,4,6-三-O-苯甲酰基-2-脱氧-d-羟己基-1-烯醇（9）收率达52％。还分离出未知的副产物（B），其暂时显示为三-O-苯甲酰基-d-hex-2-烯吡喃糖类似物，产率为14％。根据B的J1,3分析了270 MHz的nmr光谱，J2,4和J4,5偶合常数与十六烷基-2-烯吡喃糖的各种构型和构象可能性有关，被确定为1

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81000-9

文献信息

• A new aspect of the reactivity of sodium dithionite provides a facile route to 2-deoxy-α-glycosides
  作者：Valeria Costantino、Ernesto Fattorusso、Concetta Imperatore、Alfonso Mangoni

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02280-3

  日期：2002.12

  dehalogenation of protected 2-iodo-2-deoxyglycosides. Combined with the well-known iodonium-mediated haloalkoxylation, this reaction provides an easy, mild and highly stereoselective route for preparation of 2-deoxy-α-glycosides from glycals.

  已知引起α-卤代羰基化合物脱卤的连二亚硫酸钠也诱导了被保护的2-碘-2-脱氧糖苷的脱卤。结合众所周知的碘鎓介导的卤代烷氧基化反应，该反应提供了一种简单，温和且高度立体选择性的途径，用于从糖类制备2-脱氧-α-糖苷。