6,15,24-Trioctyl-6,15,24-triazaheptacyclo[18.7.0.02,10.04,8.011,19.013,17.022,26]heptacosa-1(27),2,4(8),9,11,13(17),18,20,22(26)-nonaene-5,7,14,16,23,25-hexone | 1172639-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 6,15,24-Trioctyl-6,15,24-triazaheptacyclo[18.7.0.02,10.04,8.011,19.013,17.022,26]heptacosa-1(27),2,4(8),9,11,13(17),18,20,22(26)-nonaene-5,7,14,16,23,25-hexone
• 英文别名: 6,15,24-trioctyl-6,15,24-triazaheptacyclo[18.7.0.02,10.04,8.011,19.013,17.022,26]heptacosa-1(27),2,4(8),9,11,13(17),18,20,22(26)-nonaene-5,7,14,16,23,25-hexone
• CAS: 1172639-88-1
• 化学式: C₄₈H₅₇N₃O₆
• 分子量: 771.997
• InChiKey: JIXNCVNSIOPOPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.9
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,15,24-Trioctyl-6,15,24-triazaheptacyclo[18.7.0.02,10.04,8.011,19.013,17.022,26]heptacosa-1(27),2,4(8),9,11,13(17),18,20,22(26)-nonaene-5,7,14,16,23,25-hexone 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过镍介导的 Yamamoto 偶联制备取代的苯并苯。

  摘要：

  取代的苯并苯作为有机半导体显示出前景，因为它们能够形成具有扩展 π 堆叠阵列的柱状液晶相。虽然有几种制备三亚苯的方法，包括氧化环化反应如 Scholl 反应，以及过渡金属催化的芳烃环三聚，但这些方法对缺电子的三亚苯无效。在这里，我们证明了邻二溴芳烃的镍介导的 Yamamoto 偶联是制备取代苯并苯的一种简洁有效的方法，包括制备具有挑战性的缺电子系统。我们还展示了该方法在制备由带有酰亚胺和硫代酰亚胺基团的苯并三苯组成的缺电子盘状介晶中的应用。

  DOI：

  10.1039/d1ra07931j
• 作为产物：
  描述：

  2,2,5,5-四氟四氢呋喃 在 2,2'-联吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 nickel diacetate 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 1,5-环辛二烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6,15,24-Trioctyl-6,15,24-triazaheptacyclo[18.7.0.02,10.04,8.011,19.013,17.022,26]heptacosa-1(27),2,4(8),9,11,13(17),18,20,22(26)-nonaene-5,7,14,16,23,25-hexone
  参考文献：
  名称：

  通过镍介导的 Yamamoto 偶联制备取代的苯并苯。

  摘要：

  取代的苯并苯作为有机半导体显示出前景，因为它们能够形成具有扩展 π 堆叠阵列的柱状液晶相。虽然有几种制备三亚苯的方法，包括氧化环化反应如 Scholl 反应，以及过渡金属催化的芳烃环三聚，但这些方法对缺电子的三亚苯无效。在这里，我们证明了邻二溴芳烃的镍介导的 Yamamoto 偶联是制备取代苯并苯的一种简洁有效的方法，包括制备具有挑战性的缺电子系统。我们还展示了该方法在制备由带有酰亚胺和硫代酰亚胺基团的苯并三苯组成的缺电子盘状介晶中的应用。

  DOI：

  10.1039/d1ra07931j

文献信息

• Electron-Deficient Triphenylene and Trinaphthylene Carboximides
  作者：Jun Yin、Hemi Qu、Kai Zhang、Jing Luo、Xiaojie Zhang、Chunyan Chi、Jishan Wu

  DOI：10.1021/ol901041n

  日期：2009.7.16

  A series of triphenylene and trinaphthylene carboximides were synthesized mainly through Diels-Alder reactions between the in situ generated radialenes and N-alkylmaleimides. High electron affinity was obtained due to the attachment of electron-withdrawing carboximide groups. These disklike molecules can assemble into one-dimensional columnar structures in solid state and their mesophase properties were characterized by DSC, POM, and X-ray diffraction. Long-range ordered columnar phase was observed, qualifying them as potential n-type semiconductors in electronic devices.
• Preparation of substituted triphenylenes <i>via</i> nickel-mediated Yamamoto coupling
  作者：Zachary W. Schroeder、Joshua LeDrew、Vanessa M. Selmani、Kenneth E. Maly

  DOI：10.1039/d1ra07931j

  日期：——

  for electron deficient triphenylenes. Here we demonstrate that the nickel-mediated Yamamoto coupling of o-dibromoarenes is a concise and efficient way to prepare substituted triphenylenes, including electron-deficient systems that are otherwise challenging to prepare. We also demonstrate the application of this approach to prepare electron deficient discotic mesogens composed of triphenylenes bearing

  取代的苯并苯作为有机半导体显示出前景，因为它们能够形成具有扩展 π 堆叠阵列的柱状液晶相。虽然有几种制备三亚苯的方法，包括氧化环化反应如 Scholl 反应，以及过渡金属催化的芳烃环三聚，但这些方法对缺电子的三亚苯无效。在这里，我们证明了邻二溴芳烃的镍介导的 Yamamoto 偶联是制备取代苯并苯的一种简洁有效的方法，包括制备具有挑战性的缺电子系统。我们还展示了该方法在制备由带有酰亚胺和硫代酰亚胺基团的苯并三苯组成的缺电子盘状介晶中的应用。