6-amino-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)pyrazolo<4,3-c>pyridin-4-(5H)-one | 104748-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 6-amino-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)pyrazolo<4,3-c>pyridin-4-(5H)-one
• 英文别名: 6-amino-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)pyrazolo[4,3-c]pyridin-4-(5H)-one；6-amino-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-4-one
• CAS: 104748-63-2
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₄
• 分子量: 266.257
• InChiKey: PGADIUGVOHEZBR-QXFUBDJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 在 氨 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 6-amino-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)pyrazolo<4,3-c>pyridin-4-(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过吡唑核苷前体的闭环合成6-氨基吡唑并[4,3 - c ]吡啶-4（5 H）-one的β-D-核糖-和2'-脱氧-β-D-核糖呋喃糖基衍生物

  摘要：

  6-氨基-1-（2-脱氧-β-D-氨基-呋喃呋喃糖基）吡唑并[4,3 - c ]吡啶-4（5 H）-一（5）以及2-（β-D-合成了6-氨基吡唑并[4,3 - c ]吡啶-4（5 H）-一（分别为18和22）的核糖呋喃糖基）-和2-（2-脱氧-β-D-核呋喃糖基）-衍生物。吡唑核苷前体的碱催化的闭环反应。甲基3（5）-cyanomethylpyrazole -4-羧酸乙酯（的钠盐的糖基化6与1-氯-2-脱氧-3,5-二- ）ø - p甲苯甲酰-α-D-赤-pentofuranose（8）提供了相应的N-1和N-2糖基衍生物（分别为9和10）。用甲醇钠对9和10进行脱苯甲酰化，分别得到去保护的核苷14和16。14和16的进一步氨解得到5（或3）-氰基甲基-1-（2-脱氧-β-D-赤型-五呋喃糖基）吡唑-4-羧酰胺（分别为15和17）。在碳酸钠存在下15和17的闭环反应得到5和22， 分别。相比之下，钠盐的糖基化6与2

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230112

文献信息

• Desaza-purin-nucleosid-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung bei der Nucleinsäure-Sequenzierung sowie als antivirale Mittel
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0286028B1

  公开（公告）日：1995-06-28