3-(七氟正丙基)-5-苯基吡唑 | 54864-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(七氟正丙基)-5-苯基吡唑
• 英文名称: 3-perfluoropropyl-5-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-Heptafluoropropyl-5-phenylpyrazole；5-(heptafluoropropyl)-3-phenyl-1H-pyrazole；5-(1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropyl)-3-phenyl-1H-pyrazole
• CAS: 54864-78-7
• 化学式: C₁₂H₇F₇N₂
• mdl: MFCD00155844
• 分子量: 312.19
• InChiKey: JZKFJUIBEKMWRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85 °C
• 稳定性/保质期：

  如果按照规定使用和储存，则不会分解，且没有已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933199090
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境有良好的通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(七氟正丙基)-5-苯基吡唑 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到4-Bromo-3-heptafluoropropyl-5-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Peglion, Jean-Louis; Pastor, Raphael; Greiner, Jaques, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1982, vol. 2, # 1-2, p. 89 - 94

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5,6,6,6-七氟-1-苯基-1,3-己二酮 在 盐酸 、 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到3-(七氟正丙基)-5-苯基吡唑
  参考文献：
  名称：

  Peglion, Jean-Louis; Pastor, Raphael-Emile; Cambon, Aime-Roger, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1980, vol. 2, # 5-6, p. 309 - 315

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxygenative Perfluoroalkylation of Olefinic Compounds Using Perfluoroalkyl Iodide in the Presence of Oxygen
  作者：Masato Yoshida、Masanori Ohkoshi、Tsunehiro Muraoka、Haruo Matsuyama、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1246/bcsj.75.1833

  日期：2002.8

  the photochemical reactions of styrene and its derivatives with CF3(CF2)nI (n = 3, 5) in the presence of hexabutylditin under oxygen produced the perfluoroalkylated alcohols in good yields. Furthermore, the reactions of styrenes with CF3(CF2)nI (n = 3, 5, 9) and Na2S2O4 in the presence of a base under air formed the same alcohols in good yields. The alcohols were found to provide a novel type of α-fluoroalkylated

  在氧存在下，在自由基条件下研究了全氟烷基碘化物与苯乙烯及其衍生物的反应。在三丁基氢化锡或三（三甲基甲硅烷基）硅烷存在下，在氧气氛下，苯乙烯与 CF3(CF2)5I 的光化学反应以中等产率提供相应的全氟烷基化醇和 (CF2)5H。然而，在六丁基二锡存在下，苯乙烯及其衍生物与 (CF2)nI (n = 3, 5) 的光化学反应以良好的收率产生了全氟烷基化醇。此外，在碱存在下，苯乙烯与 (CF2)nI (n = 3, 5, 9) 和 Na2S2O4 的反应以良好的收率形成了相同的醇。发现这些醇通过酸性脱水提供了一种新型的 α-氟烷基化苯乙烯。
• Novel synthesis of perfluoroalkylated heterocyclic compounds from α-chlorostyrenes via perfluoroalkylated α,β-unsaturated ketones
  作者：Masanori Ohkoshi、Masato Yoshida、Haruo Matsuyama、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01871-2

  日期：2001.1

  A convenient method for the one-pot synthesis of heterocyclic compounds bearing a perfluoroalkyl group from α-chlorostyrenes via perfluoroalkylated α,β-unsaturated ketones has been developed.

  已经开发了一种方便的方法，用于通过全氟烷基化的α，β-不饱和酮从α-氯苯乙烯一锅合成带有全氟烷基的杂环化合物。
• Ambident polyfluoroalkyl-substituted pyrazoles in the methylation reactions
  作者：Anna E. Ivanova、Yanina V. Burgart、Viktor I. Saloutin、Pavel A. Slepukhin、Sophia S. Borisevich、Sergey L. Khursan

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.01.009

  日期：2017.3

  good regioselectivity in the methylation of polyfluoroalkylpyrazoles was reached while varying the reaction conditions. Under basic conditions, methylation of such pyrazoles led to the preferred formation of 3-RF-pyrazoles, whereas the use of dimethyl sulfate in the absence of a base resulted in the predominant formation of 5-RF-pyrazoles. A proposed mechanism of methylation was discussed.

  已经使用量子化学计算来估计含多氟烷基的吡唑的反应性。在改变反应条件的同时，在多氟烷基吡唑的甲基化中具有良好的区域选择性。在碱性条件下，这种吡唑的甲基化导致优选形成3-R F-吡唑，而在不存在碱的情况下使用硫酸二甲酯导致主要形成5-R F-吡唑。讨论了拟议的甲基化机制。
• Water-promoted defluorinative synthesis of fluoroalkylated 1,5-diazapentadienes by using (NH₄)₂CO₃ as an NH₂ and NH source
  作者：Wei Han、Yu-Lan Chen、Xi Tang、Jie Zhou、Mengtao Ma、Zhi-Liang Shen、Xue-Qiang Chu

  DOI：10.1039/d3gc03717g

  日期：——

  reaction of fluoroalkyl alkenes has been developed under transition-metal-free conditions. Structurally important fluoroalkylated 1,5-diazapentadienes were obtained in excellent Z-selectivity with good functional group tolerance. The versatility of the method was illustrated in the synthesis of valuable organofluorides from the obtained products. Compared to traditional synthetic methods, several apparent

  在无过渡金属条件下，开发了AH 2 O促进和(NH 4 ) 2 CO 3促进的氟代烷基烯烃的脱碘胺化和脱氟亚胺化反应。以优异的Z选择性和良好的官能团耐受性获得了结构重要的氟烷基化 1,5-二氮杂戊二烯。该方法的多功能性在从所得产物合成有价值的有机氟化物中得到了证明。与传统的合成方法相比，可以避免一些明显的限制，包括蒸馏纯化、多步骤操作、苛刻的反应条件、水分排除以及有毒/敏感试剂的使用。该反应成功的关键是使用(NH 4 ) 2 CO 3作为市售、廉价、低毒、高效的NH 2 /NH源和水作为C(sp 3 )–F键断裂发起人。此外，全氟烷基取代基对底物独特的氟效应对于提高反应效率也至关重要。
• Peglion, Jean-Louis; Greiner, Jacques; Pastor, Raphael, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1982, vol. 2, # 5-6, p. 181 - 184
  作者：Peglion, Jean-Louis、Greiner, Jacques、Pastor, Raphael、Cambon, Aime

  DOI：——

  日期：——