α-methyl-β-pentyl-β-propiolactone | 358681-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: α-methyl-β-pentyl-β-propiolactone
• 英文别名: 4-pentyl-3-metyloxetan-2-one；3-Methyl-4-pentyloxetan-2-one；3-methyl-4-pentyloxetan-2-one
• CAS: 358681-70-6
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: WMEBJFFWTPYATF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正己醛 、 2-[(E)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propenylsulfanyl]-pyridine 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以36%的产率得到α-methyl-β-pentyl-β-propiolactone
  参考文献：
  名称：

  外消旋和旋光的氧杂环丁烷-2-酮（β-内酯）的合成及其对HMG-CoA合酶的抑制作用。

  摘要：

  研究了C3-未取代和C3-甲基取代的氧杂环丁烷-2-酮（β-内酯）的同源系列，它们是酵母3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A（HMG-CoA）合酶的潜在抑制剂。研究了几种报道的外消旋β-内酯合成方法，以制备目标系列。此外，研究了由Et2AlCl与（1R，2R）-2-[[（二苯基）羟甲基]环己-1-醇组合制得的新型铝基路易斯酸，用于醛和三甲基甲硅烷基烯酮的不对称[2 + 2]环加成反应。该路易斯酸显示出良好的反应性，但是对映选择性可变（22-85％ee）。在使用来自酿酒酵母的天然和重组HMG-CoA合酶进行的体外分析中，在C4处被直链烷基链单取代的氧杂环丁烷-2-酮的IC50随链长增加至10个碳原子而单调下降，然后对于更长的链迅速上升。3-甲基-4-烷基-氧杂环丁烷-2-酮的反式异构体显示出相似的趋势，但IC50降低了1.3-5.6倍。结果暗示该酶中的大量疏水口袋与氧杂环丁烷-2-酮抑制剂的C-3和C-4取代基相互作用。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00114-x

文献信息

• ANTIMICROBIAL POLYMYXINS FOR TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：MICURX PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20160185823A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The present invention provides antimicrobial polymyxin compounds of the following formula I: or pharmaceutically acceptable salts, hydrates, or solvates thereof that are antibacterial agents, pharmaceutical compositions containing them, methods for their use, and methods for preparing these compounds.

  本发明提供以下式I的抗微生物多粘菌素化合物或其药学上可接受的盐、水合物或溶剂化物，它们是抗菌剂，包含它们的制药组合物，使用它们的方法以及制备这些化合物的方法。
• METHODS FOR ENHANCING WINE FLAVOR
  申请人：La Caze Daniel

  公开号：US20090181123A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The present invention relates generally to methods and compositions for enhancing the flavor or other properties of wine, and wine products produced by such methods.
• US9771394B2
  申请人：——

  公开号：US9771394B2

  公开（公告）日：2017-09-26
• [EN] METHODS FOR ENHANCING WINE FLAVOR<br/>[FR] PROCÉDÉS PERMETTANT D'ACCENTUER L'ARÔME D'UN VIN
  申请人：LA CAZE DANIEL

  公开号：WO2008157305A2

  公开（公告）日：2008-12-24

  [EN] The present invention relates generally to methods and compositions for enhancing the flavor or other properties of wine, and wine products produced by such methods.
  [FR] La présente invention concerne en général des procédés et des compositions permettant d'accentuer l'arôme ou d'autres propriétés d'un vin, ainsi que des produits vinicoles obtenus à l'aide de tels procédés.