rac-1,2-dipalmitoylglycero-3-phosphodichloride | 158268-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: rac-1,2-dipalmitoylglycero-3-phosphodichloride
• 英文别名: (3-Dichlorophosphoryloxy-2-hexadecanoyloxypropyl) hexadecanoate
• CAS: 158268-08-7
• 化学式: C₃₅H₆₇Cl₂O₆P
• 分子量: 685.793
• InChiKey: GGKFUSSXJPDVMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-1,2-dipalmitoylglycero-3-phosphodichloride 在 二甲基亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 二十六烷酰磷脂酸
  参考文献：
  名称：

  Khromova; Malekin; Kisin, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1999, vol. 25, # 4, p. 268 - 272

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二棕榈酰-rac-丙三醇 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 正己烷 、 三氯乙烯 为溶剂， 生成 rac-1,2-dipalmitoylglycero-3-phosphodichloride
  参考文献：
  名称：

  1,2-二棕榈酰-rac-甘油-3-磷脂酰乙醇胺的有机合成及其诱导正常人肺成纤维细胞凋亡的作用

  摘要：

   背景/目标 磷脂1,2-二棕榈酰-外消旋-甘油-3-磷脂酰乙醇胺(PE)包含两条脂肪酸链：甘油、磷酸盐和乙醇胺。 PE 参与细胞凋亡和自噬等关键细胞过程，这使其成为设计肺纤维化等疾病的新治疗替代方案的目标。因此，本研究旨在通过六步有机合成途径获得PE，并确定其对正常人肺成纤维细胞（NHLF）诱导凋亡的生物学作用。  方法 有机合成路线的第一步从受保护的甘油开始，在sn -3 处进行苄基化；然后脱保护，在sn -1、 sn -2 处与棕榈酸反应。为了除去苄基，用钯碳(Pd/C)进行氢化；随后，用三氯氧磷和三乙胺将分子在sn -3 中磷酸化，中间体在酸性介质中水解得到最终化合物。 PE 合成后，进行细胞凋亡评估：使用膜联蛋白 V-FITC/碘化丙啶-ECD (PI) 诱导细胞凋亡，并使用流式细胞术进行定量。实验在三种 NHLF 细胞系中进行，分别使用不同浓度的 PE 10、100 和 1000

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2023.105349

文献信息

• Bragina; Kurochkina; Anikin, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1998, vol. 24, # 2, p. 130 - 132
  作者：Bragina、Kurochkina、Anikin、Chupin

  DOI：——

  日期：——
• Phosphororganische Ringverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP0002062B1

  公开（公告）日：1982-05-05
• Khromova; Malekin; Kisin, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1999, vol. 25, # 4, p. 268 - 272
  作者：Khromova、Malekin、Kisin、Nosova、Kruglyak、Kurochkin

  DOI：——

  日期：——
• Organic synthesis of 1,2-dipalmitoyl-rac-glycero-3-phosphatidylethanolamine and its effect on the induction of apoptosis in normal human lung fibroblasts
  作者：Beatriz Tlatelpa-Romero、David Atahualpa Contreras-Cruz、Gabriel Guerrero-Luna、María Guadalupe Hernández-Linares、Sinuhé Ruiz-Salgado、Criselda Mendoza-Milla、Yair Romero、René de-la-Rosa Paredes、Luis F. Oyarzábal、Diego Alejandro Mendoza-Sámano、Jiovani Alfredo Galván-León、Luis G. Vázquez-de-Lara

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2023.105349

  日期：2023.11

  apoptosis induction in normal human lung fibroblasts (NHLF). Methodology The first step of the organic synthesis route began with protected glycerol that was benzylated at sn-3; later, it was deprotected to react with palmitic acid at sn-1, sn-2. To remove the benzyl group, hydrogenation was performed with palladium on carbon (Pd/C); subsequently, the molecule was phosphorylated in sn-3 with phosphorus

   背景/目标 磷脂1,2-二棕榈酰-外消旋-甘油-3-磷脂酰乙醇胺(PE)包含两条脂肪酸链：甘油、磷酸盐和乙醇胺。 PE 参与细胞凋亡和自噬等关键细胞过程，这使其成为设计肺纤维化等疾病的新治疗替代方案的目标。因此，本研究旨在通过六步有机合成途径获得PE，并确定其对正常人肺成纤维细胞（NHLF）诱导凋亡的生物学作用。  方法 有机合成路线的第一步从受保护的甘油开始，在sn -3 处进行苄基化；然后脱保护，在sn -1、 sn -2 处与棕榈酸反应。为了除去苄基，用钯碳(Pd/C)进行氢化；随后，用三氯氧磷和三乙胺将分子在sn -3 中磷酸化，中间体在酸性介质中水解得到最终化合物。 PE 合成后，进行细胞凋亡评估：使用膜联蛋白 V-FITC/碘化丙啶-ECD (PI) 诱导细胞凋亡，并使用流式细胞术进行定量。实验在三种 NHLF 细胞系中进行，分别使用不同浓度的 PE 10、100 和 1000