1-(5-chloro-2-methyl-1H-indol-3-yl)ethanone | 181299-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-chloro-2-methyl-1H-indol-3-yl)ethanone
• CAS: 181299-30-9
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO
• 分子量: 207.659
• InChiKey: BBBVTRWGEJAYNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  264-265 °C
• 沸点：
  373.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯磺酰氯 、 1-(5-chloro-2-methyl-1H-indol-3-yl)ethanone 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-acetyl-1-benzenesulfonyl-5-chloro-2-methylindole
  参考文献：
  名称：

  Indolylalkylidenehydrazine-carboximidamide derivatives as 5-hydroxytryptamine-6 ligands

  摘要：

  本发明提供了一种公式I的化合物，以及该化合物用于治疗与5-HT6受体相关或受其影响的疾病。

  公开号：

  US20040002527A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯磺酰基)-5-氯吲哚 在 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(5-chloro-2-methyl-1H-indol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Unusual Acetylation of 2-Methyl-1-phenylsulfonylindole

  摘要：

  Acetylation of 2-methyl-1-phenylsulfonylindole with an excess of aluminium chloride and acetic anhydride afforded exclusively 6-acetyl-3-chloro-2-methylindole and 6-acetyl-3-chloro-2-methyl-1-phenylsulfonylindole.

  DOI：

  10.1080/00397919608004636

文献信息

• Domino Ligand-Free Copper-Catalyzed Synthesis of Polysubstituted Indoles
  作者：Tharmalingam Punniyamurthy、Md Ali

  DOI：10.1055/s-0030-1259548

  日期：2011.3

  The synthesis of polysubstituted indoles is described by the domino reaction of 2-haloanilines and 1,3-dicarbonyl compounds, 1,3-diketones, β-keto esters and β-keto amides, using copper catalysis under ligand-free conditions. The protocol provides a simple, general and atom economical process for the synthesis of substituted indoles at moderate temperature.

  多取代吲哚的合成是通过 2-卤代苯胺和 1,3-二羰基化合物、1,3-二酮、β-酮酯和 β-酮酰胺在无配体条件下使用铜催化的多米诺反应来描述的。该协议为在中等温度下合成取代吲哚提供了一种简单、通用和原子经济的方法。