1-(苯磺酰基)-5-氯吲哚 | 78329-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(苯磺酰基)-5-氯吲哚
• 英文名称: 5-chloro-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole
• 英文别名: 5-chloro-1-(phenylsulfonyl)indole；1-(benzenesulfonyl)-5-chloroindole
• CAS: 78329-47-2
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO₂S
• 分子量: 291.758
• InChiKey: BIZBWMORZPLKLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(苯磺酰基)-5-氯吲哚 在 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 5-氯-2-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Unusual Acetylation of 2-Methyl-1-phenylsulfonylindole

  摘要：

  Acetylation of 2-methyl-1-phenylsulfonylindole with an excess of aluminium chloride and acetic anhydride afforded exclusively 6-acetyl-3-chloro-2-methylindole and 6-acetyl-3-chloro-2-methyl-1-phenylsulfonylindole.

  DOI：

  10.1080/00397919608004636
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(苯磺酰基)-5-氯吲哚
  参考文献：
  名称：

  Indole and benzimidazole derivatives

  摘要：

  本发明涉及新的吲哚和苯并咪唑化合物及其药学上可接受的盐，酯或前药，新化合物与药学上可接受的载体的组合物，以及新化合物的用途。本发明的化合物具有以下一般式：

  公开号：

  US20060084687A1

文献信息

• Development of indole sulfonamides as cannabinoid receptor negative allosteric modulators
  作者：Iain R. Greig、Gemma L. Baillie、Mostafa Abdelrahman、Laurent Trembleau、Ruth A. Ross

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.08.018

  日期：2016.9

  CB1-mediated effects. Thus, a greater range of molecular tools are required to allow definitive elucidation of the effects of CB1 allosteric modulation. In this study, we show a novel series of indole sulfonamides. Compounds 5e and 6c (ABD1075) had potencies of 4 and 3nM respectively, and showed good oral exposure and CNS penetration, making them highly versatile tools for investigating the therapeutic

  现有的CB1阴性变构调节剂（NAM）属于结构类别的有限范围。尽管具有CB1 NAM的理论潜力，但已发表的体内研究通常不能证明预期的与治疗相关的CB1介导的作用。因此，需要更大范围的分子工具才能明确阐明CB1变构调节作用。在这项研究中，我们显示了一系列新颖的吲哚磺酰胺。化合物5e和6c（ABD1075）的效力分别为4和3nM，并显示出良好的口服暴露和CNS渗透性，使其成为研究大麻素系统的变构调节作用的潜在治疗工具。
• Regioselective Direct C3-Phosphorylation of<i>N</i>-Sulfonylindoles under Mild Oxidative Conditions
  作者：Feng Su、Weidong Lin、Pengfei Zhu、Dezhi He、Jianbin Lin、Hui-Jun Zhang、Ting-Bin Wen

  DOI：10.1002/adsc.201601204

  日期：2017.3.20

  The reactions of N‐sulfonylindoles with H‐phosphine oxides under oxidative conditions give a wide range of C‐3 phosphorylated free (NH)‐indoles. Several mild oxidants, such as AgNO3, di‐tert‐butyl peroxide (DTBP), and K2S2O8, can be used to promote this transformation.

  在氧化条件下，N-磺酰吲哚与H-氧化膦的反应产生了多种C-3磷酸化的游离（NH）-吲哚。可以使用几种弱氧化剂，例如AgNO 3，过氧化二叔丁基（DTBP）和K 2 S 2 O 8来促进这种转化。
• NOVEL SULFONYL DERIVATIVES
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1104754A1

  公开（公告）日：2001-06-06

  Sulfonyl derivatives represented by the following general formula (I): Q1-Q2-T1-Q3-SO2-QA and drugs containing the same (wherein Q1 is an optionally substituted, saturated or unsaturated, five- or six-membered cyclic hydrocarbon group, a five- or six-membered heterocyclic group, or the like; Q2 is a single band, oxygen, sulfur, C1-C6 alkylene or the like; QA is optionally substituted arylalkenyl, heteroarylalkenyl or the like; and T1 is carbonyl or the like). These compounds have potent FXa-inhibitory effects and promptly exert satisfactory and persistent antithrombotic effects through oral administration, thus being useful as anticoagulant agents little accompanied with side effects.

  以下是通用公式（I）所代表的磺酰衍生物：Q1-Q2-T1-Q3-SO2-QA以及含有这些衍生物的药物（其中Q1是可选择地取代的饱和或不饱和的五元或六元环烃基团，五元或六元杂环基团等；Q2是单键，氧，硫，C1-C6烷基或类似物；QA是可选择地取代的芳基烯烃基团，杂环芳基烯烃基团或类似物；T1是羰基或类似物）。这些化合物具有强大的FXa抑制作用，并通过口服迅速产生令人满意且持久的抗血栓作用，因此可作为几乎不伴随副作用的抗凝血剂。
• [EN] MAP4K4 (HGK) Inhibitors<br/>[FR] INHIBITEURS DE MAP4K4 (HGK)
  申请人：STANFORD RES INST INT

  公开号：WO2016114816A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  The invention provides mitogen-activated protein kinase kinase kinase kinase 4 (MAP4K4) inhibitors, and pharmaceutically acceptable salts, hydrides and stereoisomers thereof. The compounds are employed in pharmaceutical compositions, and methods of making and use, including treating a person in need thereof with an effective amount of the compound or composition, and detecting a resultant diminution of tumor cell growth, cancer or metastasis.

  该发明提供了有丝分裂原激活蛋白激酶激酶激酶激酶4（MAP4K4）抑制剂，以及其药用盐、氢化物和立体异构体。这些化合物被用于制备药物组合物，并用于制备方法，包括使用有效量的该化合物或组合物治疗需要的人，以及检测结果肿瘤细胞生长、癌症或转移的减少。
• Effective Strategy for the Preparation of Indolocarbazole Aglycons and Glycosides:  Total Synthesis of Tjipanazoles B, D, E, and I
  作者：Jeffrey T. Kuethe、Audrey Wong、Ian W. Davies

  DOI：10.1021/ol035418r

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] An effective strategy has been developed for the rapid and efficient preparation of ortho-nitrostyrenes, which can be converted to unsymmetrical 2,2'-biindoles. A unique condensation of these 2,2'-biindoles with (dimethylamino)-acetaldehyde diethyl acetal affords the indolocarbazole ring system of the tjipanazole aglycon alkaloids in three synthetic steps and good to excellent

  [反应：见正文]已经开发出一种有效的策略，用于快速高效地制备邻硝基苯乙烯，该邻硝基苯乙烯可以转化为不对称的2,2'-双吲哚。这些2,2'-联吲哚与（二甲基氨基）-乙醛二乙基缩醛的独特缩合可在三个合成步骤中获得替潘唑苷元生物碱的吲哚并咔唑环系，并具有优异的总收率。还讨论了吉潘唑糖苷生物碱B和E的第一个全合成。