(1,1-dimethylethyl)[[(1R,2S)-1-[(1S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-methylethyl]-2-methyl-3-butenyl]oxy]dimethylsilane | 522665-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1,1-dimethylethyl)[[(1R,2S)-1-[(1S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-methylethyl]-2-methyl-3-butenyl]oxy]dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(2S,3R,4S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethylhex-5-en-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 522665-55-0
• 化学式: C₂₂H₃₈O₃Si
• 分子量: 378.627
• InChiKey: VLARONDMTNIZEW-BBTUJRGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,1-dimethylethyl)[[(1R,2S)-1-[(1S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-methylethyl]-2-methyl-3-butenyl]oxy]dimethylsilane 在 N-甲基吗啉 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 2,3-二甲基-2-丁烯 、 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2R,3S,4S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-pentanoic acid N-methoxy-N-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  （+）-discodermolide的形式合成。

  摘要：

  [结构：见正文]本文中，我们从市售的Roche酯报告了21个步骤（最长的线性序列）的（+）-discodermolide的正式全合成。这种合成的特点是通过金属螯合的羟醛偶联反应组装C（9-18）和C（19-24）片段。

  DOI：

  10.1021/ol034186t
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylpropanal 在 2,6-二甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (1,1-dimethylethyl)[[(1R,2S)-1-[(1S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-methylethyl]-2-methyl-3-butenyl]oxy]dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  （+）-discodermolide的形式合成。

  摘要：

  [结构：见正文]本文中，我们从市售的Roche酯报告了21个步骤（最长的线性序列）的（+）-discodermolide的正式全合成。这种合成的特点是通过金属螯合的羟醛偶联反应组装C（9-18）和C（19-24）片段。

  DOI：

  10.1021/ol034186t

文献信息

• Formal Synthesis of (+)-Discodermolide
  作者：Charles Francavilla、Weichun Chen、Frederick R. Kinder

  DOI：10.1021/ol034186t

  日期：2003.4.1

  [structure: see text] Herein we report the formal total synthesis of (+)-discodermolide in 21 steps (longest linear sequence) from commercially available Roche ester. This synthesis features the assembly of C(9-18) and C(19-24) fragments via a metal-chelated aldol coupling reaction.

  [结构：见正文]本文中，我们从市售的Roche酯报告了21个步骤（最长的线性序列）的（+）-discodermolide的正式全合成。这种合成的特点是通过金属螯合的羟醛偶联反应组装C（9-18）和C（19-24）片段。