(1R,2S)-1-((1S)-2-tert-butyldimethylsilyloxy-1-methylethyl)-2-methyl-3-butenyl prop-2-enoate | 765942-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-1-((1S)-2-tert-butyldimethylsilyloxy-1-methylethyl)-2-methyl-3-butenyl prop-2-enoate
• 英文别名: [(2S,3R,4S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethylhex-5-en-3-yl] prop-2-enoate
• CAS: 765942-01-6
• 化学式: C₁₇H₃₂O₃Si
• 分子量: 312.525
• InChiKey: LZPLNWDOELBQOS-OFQRWUPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1-((1S)-2-tert-butyldimethylsilyloxy-1-methylethyl)-2-methyl-3-butenyl prop-2-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (3S,4S,5S,6S)-6-((1S)-2-tert-butyldimethylsilyloxy-1-methylethyl)-3,4-dihydroxy-5-methyltetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Dihydroxylation and Regioselective Deoxygenation of Dihydropyranones:  A Novel Protocol for the Stereoselective Synthesis of C₁−C₈ and C₁₅−C₂₁ Subunits of (+)-Discodermolide

  摘要：

  Diastereoselective dihydroxylation of dihydropyranones and subsequent regioselective alpha-deoxygenation provides 1,3-trans-beta-hydroxy-delta-lactones stereoselectively. This protocol has been applied for the synthesis of C-1-C-8 and C-15-C-21 subunits of (+)-discodermolide.

  DOI：

  10.1021/jo0492416
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropionic acid methyl ester 在 (+)-Ipc₂BOMe 、 正丁基锂 、 dimethyl sulfide borane 、 potassium tert-butylate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R,2S)-1-((1S)-2-tert-butyldimethylsilyloxy-1-methylethyl)-2-methyl-3-butenyl prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Dihydroxylation and Regioselective Deoxygenation of Dihydropyranones:  A Novel Protocol for the Stereoselective Synthesis of C₁−C₈ and C₁₅−C₂₁ Subunits of (+)-Discodermolide

  摘要：

  Diastereoselective dihydroxylation of dihydropyranones and subsequent regioselective alpha-deoxygenation provides 1,3-trans-beta-hydroxy-delta-lactones stereoselectively. This protocol has been applied for the synthesis of C-1-C-8 and C-15-C-21 subunits of (+)-discodermolide.

  DOI：

  10.1021/jo0492416