[(2S,3S,4R,5R,6S)-2-(bromomethyl)-6-methoxy-3,5-dimethyloxan-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane | 457623-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: [(2S,3S,4R,5R,6S)-2-(bromomethyl)-6-methoxy-3,5-dimethyloxan-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 457623-09-5
• 化学式: C₁₅H₃₁BrO₃Si
• 分子量: 367.399
• InChiKey: SBKLJAQFIQPQQB-MRTXSQPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 [(2S,3S,4R,5R,6S)-2-(bromomethyl)-6-methoxy-3,5-dimethyloxan-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 水 、 锌 、 sodium tetrahydroborate 、 吡啶 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以80%的产率得到4R,6-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3S,5S-dimethylhex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of epothilones B and D from d-glucose

  摘要：

  An enantiospecific total synthesis of epothilones B and D from, D-glucose is reported. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00457-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-C-methyl-α-D-altro-pyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 原乙酸三甲酯 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(2S,3S,4R,5R,6S)-2-(bromomethyl)-6-methoxy-3,5-dimethyloxan-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of epothilones B and D from d-glucose

  摘要：

  An enantiospecific total synthesis of epothilones B and D from, D-glucose is reported. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00457-4

文献信息

• Synthesis of epothilones B and D from d-glucose
  作者：Mikhail S Ermolenko、Pierre Potier

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00457-4

  日期：2002.4

  An enantiospecific total synthesis of epothilones B and D from, D-glucose is reported. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.