(2S,3S,4S,5R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-carbaldehyde | 476331-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5-dimethyl-6-oxooxane-2-carbaldehyde
• CAS: 476331-50-7
• 化学式: C₁₄H₂₆O₄Si
• 分子量: 286.444
• InChiKey: SILMLVIIZBSVKU-QCNOEVLYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.4±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-carbaldehyde 在 (C₆H₅)3RhCl camphor-10-sulfonic acid 、 三甲基铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-pentanoic acid N-methoxy-N-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of discodermolide intermediates from engineered polyketides

  摘要：

  Key intermediates used in Smith's total synthesis of discodemolide were synthesized from an engineered polyketide made via precursor feeding to genetically modified polyketide producing bacteria. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.010
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R,5S,6S)-3-benzenesulfonyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,6-dimethyl-cyclohex-2-enol 在 碳酸氢钠 、 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,3S,4S,5R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  末端差异化的6碳立体四链体的合成：一种烷基化氧化策略，用于制备细胞凋亡素（21）的c21-c26片段。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发出两种合成环氧化物36的方法。第一种方法使用（+）-pulegone 25作为对映体纯原料，并在12次操作中引入了靶标22所需的复杂性。第二种方法采用1a的对映特异性催化Jacobsen环氧化，操作时间短了五个。第二个序列的特征是氧导向的烷基化氧化反应，该反应可重建二烯基砜官能团，并伴有砜部分的1,3-转移。

  DOI：

  10.1021/ol026377m

文献信息

• Chemical synthons and intermediates
  申请人：——

  公开号：US20040138485A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  The invention provides novel six and seven-carbon termini-differentiated polypropionate stereotetrads and stereopentads useful in syntheses of natural products. The invention also provides a novel alkylative sulfenylation-desulfonylation process that efficiently transforms enantiopure epoxyvinyl sulfones to syn and anti dienylsulfides in two operations.

  这项发明提供了新颖的六碳和七碳末端差异化的聚丙酸酯立体四聚体和立体五聚体，可用于合成天然产物。该发明还提供了一种新颖的烷基化磺化-去磺化过程，能够高效地将对映纯环氧乙烯基磺酮转化为syn和anti二烯基硫醚，只需两步操作。
• Synthesis of Termini-Differentiated 6-Carbon Stereotetrads:  An Alkylative Oxidation Strategy for Preparation of the C21−C26 Segment of Apoptolidin¹
  作者：Yuzhong Chen、Jerry B. Evarts、Eduardo Torres、Philip L. Fuchs

  DOI：10.1021/ol026377m

  日期：2002.10.1

  an enantiospecific catalytic Jacobsen epoxidation of 1a and is five operations shorter. The second sequence features an oxygen-directed alkylative oxidation reaction that re-establishes the dienyl sulfone functionality with concomitant 1,3-transposition of the sulfone moiety.

  [反应：见正文]已开发出两种合成环氧化物36的方法。第一种方法使用（+）-pulegone 25作为对映体纯原料，并在12次操作中引入了靶标22所需的复杂性。第二种方法采用1a的对映特异性催化Jacobsen环氧化，操作时间短了五个。第二个序列的特征是氧导向的烷基化氧化反应，该反应可重建二烯基砜官能团，并伴有砜部分的1,3-转移。
• Synthesis of discodermolide intermediates from engineered polyketides
  作者：Mark A. Burlingame、Esteban Mendoza、Gary W. Ashley、David C. Myles

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.010

  日期：2006.2

  Key intermediates used in Smith's total synthesis of discodemolide were synthesized from an engineered polyketide made via precursor feeding to genetically modified polyketide producing bacteria. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.