methanesulfonic acid 3-azido-4-benzyloxy-3-benzyloxymethyl-butanyl ester | 705965-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methanesulfonic acid 3-azido-4-benzyloxy-3-benzyloxymethyl-butanyl ester
• 英文别名: [3-Azido-4-phenylmethoxy-3-(phenylmethoxymethyl)butyl] methanesulfonate；[3-azido-4-phenylmethoxy-3-(phenylmethoxymethyl)butyl] methanesulfonate
• CAS: 705965-05-5
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O₅S
• 分子量: 419.502
• InChiKey: ZKKQGIVVCVTFMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methanesulfonic acid 3-azido-4-benzyloxy-3-benzyloxymethyl-butanyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-amino-2-[2-(2-amino-purin-9-yl)-ethyl]-propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of novel tert-azido or tert-amino substituted penciclovir analogs

  摘要：

  为了提高喷昔洛韦的疗效和生物利用度以及寻找新型抗病毒药物，我们合成了 1-3 种叠氮或氨基取代的喷昔洛韦类似物。在尝试将叠氮基团插入 α、β-不饱和酯 6 的几种方法中，只有布氏酸催化的 1,4-共轭加成条件（NaN3、75% 乙酸、80 °C）得到了所需的叔叠氮产物 7。对合成的最终喷昔洛韦类似物 1-3 进行了体外抗多种病毒评估，如 HIV-1、HSV-1 和 2、脊髓灰质炎病毒、VZV 和 VSV。化合物 2 只对 HSV-1 表现出微弱的抗病毒活性，但没有细胞毒性。虽然合成的化合物没有表现出卓越的抗病毒活性，但引入叔叠氮基团的成功方法有望被普遍用于合成具有叔叠氮取代基的核苷类似物。

  DOI：

  10.1039/b401100g
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苄氧基丙酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 171.5h， 生成 methanesulfonic acid 3-azido-4-benzyloxy-3-benzyloxymethyl-butanyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of novel tert-azido or tert-amino substituted penciclovir analogs

  摘要：

  为了提高喷昔洛韦的疗效和生物利用度以及寻找新型抗病毒药物，我们合成了 1-3 种叠氮或氨基取代的喷昔洛韦类似物。在尝试将叠氮基团插入 α、β-不饱和酯 6 的几种方法中，只有布氏酸催化的 1,4-共轭加成条件（NaN3、75% 乙酸、80 °C）得到了所需的叔叠氮产物 7。对合成的最终喷昔洛韦类似物 1-3 进行了体外抗多种病毒评估，如 HIV-1、HSV-1 和 2、脊髓灰质炎病毒、VZV 和 VSV。化合物 2 只对 HSV-1 表现出微弱的抗病毒活性，但没有细胞毒性。虽然合成的化合物没有表现出卓越的抗病毒活性，但引入叔叠氮基团的成功方法有望被普遍用于合成具有叔叠氮取代基的核苷类似物。

  DOI：

  10.1039/b401100g

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel tert-azido or tert-amino substituted penciclovir analogs
  作者：Hea Ok Kim、Hye Won Baek、Hyung Ryong Moon、Dae-Kee Kim、Moon Woo Chun、Lak Shin Jeong

  DOI：10.1039/b401100g

  日期：——

  tert-Azido or amino substituted penciclovir analogs, 1–3 were synthesized for the purpose of improving the efficacy and bioavailability of penciclovir and searching for novel antiviral agents. Among several methods attempted to insert an azido group into the α,β-unsaturated ester 6, only Brønsted acid-catalysed 1,4-conjugate addition conditions (NaN3, 75% acetic acid, 80 °C) gave the desired tert-azido product 7. The synthesized final penciclovir analogs 1–3 were evaluated in vitro against several viruses such as HIV-1, HSV-1 and 2, poliovirus, VZV, and VSV. Compound 2 only showed weak antiviral activity against HSV-1 without cytotoxicity. Although the synthesized compounds did not exhibit an excellent antiviral activity, the successful method used in introducing the tert-azido group is expected to be generally utilized for the synthesis of nucleoside analogs with a tert-azido substituent.

  为了提高喷昔洛韦的疗效和生物利用度以及寻找新型抗病毒药物，我们合成了 1-3 种叠氮或氨基取代的喷昔洛韦类似物。在尝试将叠氮基团插入 α、β-不饱和酯 6 的几种方法中，只有布氏酸催化的 1,4-共轭加成条件（NaN3、75% 乙酸、80 °C）得到了所需的叔叠氮产物 7。对合成的最终喷昔洛韦类似物 1-3 进行了体外抗多种病毒评估，如 HIV-1、HSV-1 和 2、脊髓灰质炎病毒、VZV 和 VSV。化合物 2 只对 HSV-1 表现出微弱的抗病毒活性，但没有细胞毒性。虽然合成的化合物没有表现出卓越的抗病毒活性，但引入叔叠氮基团的成功方法有望被普遍用于合成具有叔叠氮取代基的核苷类似物。