2-Cyclobutylidenecyclobutanone | 10432-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Cyclobutylidenecyclobutanone
• 英文别名: 2-Cyclobutyliden-cyclopentanon；2-Cyclobutylidenecyclobutan-1-one
• CAS: 10432-55-0
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: IAAMKELMZOAFJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118-120 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环丁酮 在 盐酸 、 18-冠醚-6 、 氢化钾 作用下， 生成 环丁醇 、 2-Cyclobutylidenecyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  碱金属阴离子的反应。十五 酮与碱金属阴离子的反应

  摘要：

  发现钾阴离子与酮反应生成39种醇化物和烯醇化物。在ESR和K NMR测量的基础上，提出了该反应的机理。根据在第一步中提出的机理，形成酮基，歧化后产生烯醇盐和醇化物，但是仅在相对于羰基在α-位具有氢原子的酮的情况下。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81523-4

文献信息

• Synthesis of Dimethyl Glutarate from Cyclobutanone and Dimethyl Carbonate over Solid Base Catalysts
  作者：Chen Zhi、Wu Dudu

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.6.1834

  日期：2012.6.20

  A facile route for the synthesis of dimethyl glutarate (DMG) from cyclobutanone and dimethyl carbonate (DMC) in the presence of solid base catalysts has been developed. It was found that the intermediate carbomethoxycyclobutanone (CMCB) was produced from cyclobutanone with DMC in the first step, and then CMCB was further converted to DMG by reacting with a methoxide group. The role of the basic catalysts

  已经开发了一种在固体碱催化剂存在下由环丁酮和碳酸二甲酯 (DMC) 合成戊二酸二甲酯 (DMG) 的简便路线。发现中间体甲氧基环丁酮（CMCB）是由环丁酮与DMC在第一步中生成的，然后CMCB通过与甲氧基反应进一步转化为DMG。碱性催化剂的作用主要归因于环丁酮的活化，碱基位点夺取α位质子，而中等强度的固体碱，如MgO，有利于DMG的形成。
• JEDLINSKI, Z.;MISIOLEK, A.;GLOWKOWSKI, W.;JANECZEK, H.;WOLINSKA, A., TETRAHEDRON., 46,(1990) N0, C. 3547-3558
  作者：JEDLINSKI, Z.、MISIOLEK, A.、GLOWKOWSKI, W.、JANECZEK, H.、WOLINSKA, A.

  DOI：——

  日期：——