1-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole | 960306-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-(3,4-Dimethoxyphenyl)benzotriazole；1-(3,4-dimethoxyphenyl)benzotriazole
• CAS: 960306-80-3
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂
• 分子量: 255.276
• InChiKey: ROKRWSSZCUGLGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叠氮基-1,2-二甲氧基苯 、 邻氨基苯甲酸 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  Benzyne Click Chemistry with in Situ Generated Aromatic Azides

  摘要：

  An efficient synthesis of substituted benzotriazoles using an azide-alkyne 1,3-dipolar cycloaddition "click reaction" is described. Key to the procedure is the in situ generation of the reactive aromatic azide and benzyne reaction partners.

  DOI：

  10.1021/ol9002338

文献信息

• Arene Amination Instead of Fluorination: Substitution Pattern Governs the Reactivity of Dialkoxybenzenes with Selectfluor
  作者：Joseph N. Capilato、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00231

  日期：2021.4.16

  Arene substitution patterns are well-known to affect the regioselectivity of a given transformation but not necessarily the type of reactivity. Herein, we report that the substitution pattern of alkoxyarenes dictates whether a putative one-electron or two-electron reaction predominates in reactions with Selectfluor. A series of amination products is presented, resulting from the single-electron oxidation

  众所周知，芳烃取代模式会影响给定转化的区域选择性，但不一定会影响反应性类型。在此，我们报道烷氧基芳烃的取代模式决定了在与Selectfluor反应中推定的一电子反应或两电子反应占主导地位。提出了一系列胺化产物，这些产物是由富电子芳烃的单电子氧化，然后直接形成C–H至C–N键而形成的。我们证明了这种转化合成医学和生物学上相关的氮杂环的能力。最后，通过计算化学和竞争实验探讨了这种不寻常的“机械转换”。