2-[4-bromo-3-methylbutoxy]-tetrahydro-2H-pyrane | 65527-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-[4-bromo-3-methylbutoxy]-tetrahydro-2H-pyrane
• 英文别名: 1-bromo-2-methyl-4-tetrahydropyranyloxybutane；2-[4-bromo-3-methylbutoxy]tetrahydro-2H-pyran；2-(4-Bromo-3-methylbutoxy)oxane
• CAS: 65527-98-2；88494-04-6
• 化学式: C₁₀H₁₉BrO₂
• 分子量: 251.164
• InChiKey: MBTNURCZPGYOPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  74-76 °C(Press: 0.09 Torr)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-bromo-3-methylbutoxy]-tetrahydro-2H-pyrane 在 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 pyridinium chlorochromate absorbed on neutral alumina 、 四氧化锇 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 4-methoxy-8,8-dimethyl-6-(4-tetrahydropyranyloxybutan-2-yl)-1-oxaspiro<4.4>nona-3,6-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-阿拉伯糖醇的全合成

  摘要：

  描述了独特的环氧-内酯脲基内酯（3）的全合成，该步骤的特征是将新颖的立体选择性分子内自由基环化成烯键双键（13）→（14），并将其作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98750-1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-1-醇 在 Amberlyst H₁₅ sodium hydroxide 、 borane-1,4-oxathiane 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 2-[4-bromo-3-methylbutoxy]-tetrahydro-2H-pyrane
  参考文献：
  名称：

  Ladlow, Mark; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1107 - 1118

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Polyprenyl composition or compounds and process for the production
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：US04886904A1

  公开（公告）日：1989-12-12

  A polyprenyl composition consisting essentially of a mixture of polyprenyl compounds represented by the following formula ##STR1## wherein A.sub.1 represents a hydroxyl or acetyloxy group, ##STR2## represents a trans-isoprene unit, ##STR3## represents a cis-isoprene unit, and n is an integer of from 11 to 19, said mixture containing substantial amounts of at least three compounds of formula (I) wherein n represents 14, 15 and 16 respectively as essential ingredients in a total amount of at least 70% by weight based on the weight of the mixture; and new compounds derived from the polyprenyl compounds of formula (I). These composition and compounds are useful for the synthesis of mammalian dolichols. The polyprenyl composition can be prepared by extracting the leaves of Ginkgo biloba or Cedrus deodara with an oil-soluble organic solvent; if required, hydrolyzing the extract; and subjecting the extract to one or more of chromatography, fractional dissolution, fractional refrigerating precipitation and molecular distillation, thereby separating and recovering a fraction having a specified Rf value in silica thin-layer chromatography.

  一种多萜化合物组成物，基本上由以下式子所代表的多萜化合物混合物组成：##STR1## 其中A.sub.1代表羟基或乙酰氧基，##STR2##代表反式异戊二烯基，##STR3##代表顺式异戊二烯基，n为11至19之间的整数，该混合物包含式(I)中n分别代表14、15和16的至少三种化合物，作为至少70%的重量百分比的必要成分，基于混合物的重量；以及由式(I)多萜化合物衍生的新化合物。这些组成物和化合物可用于合成哺乳动物的长链醇。多萜化合物组成物可以通过使用油溶性有机溶剂提取银杏或雪松的叶子来制备；必要时，水解提取物；并将提取物经过色谱、分级溶解、分级冷沉淀和分子蒸馏中的一个或多个步骤，从而分离和回收具有硅胶薄层色谱中指定Rf值的分数。
• Polyprenyl composition of compounds and process for the production
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：US05012018A1

  公开（公告）日：1991-04-30

  A polyprenyl composition consisting essentially of a mixture of polyprenyl compounds represented by the following formula ##STR1## wherein A.sub.1 represents a hydroxyl or acetyloxy group, ##STR2## represents a trans-isoprene unit ##STR3## represents a cis-isoprene unit, and n is an integer of from 11 to 19, said mixture containing substantial amounts of at least three compounds of formula (I) wherein n represents 14, 15 and 16 respectively as essential ingredients in a total amount of at least 70% by weight based on the weight of the mixture; and new compounds derived from the polyprenyl compounds of formula (I). These composition and compounds are useful for the synthesis of mammalian dolichols. The polyprenyl composition can be prepared by extracting the leaves of Ginkgo biloba or Cedrus deodara with an oil-soluble organic solvent; if required, hydrolyzing the extract; and subjecting the extract to one or more of chromatography, fractional dissolution, fractional refrigerating precipitation and molecular distillation, thereby separating and recovering a fraction having a specified Rf value in silica thin-layer chromatography.

  一种聚戊二烯组合物，基本上由以下式表示的聚戊二烯化合物混合物组成：其中A.sub.1代表羟基或乙酰氧基，代表反式异戊二烯单元，代表顺式异戊二烯单元，n为11至19的整数，所述混合物含有至少三种分别表示为n分别为14、15和16的式(I)化合物的重要成分，其总量至少占混合物重量的70％；以及从式(I)聚戊二烯化合物衍生的新化合物。这些组合物和化合物可用于合成哺乳动物多立醇。聚戊二烯组合物可以通过用油溶性有机溶剂提取银杏叶或雪松叶制备；如有必要，水解提取物；并将提取物经过色谱、分级溶解、分级冷却沉淀和分子蒸馏中的一种或多种处理，从而分离和回收在硅胶薄层色谱中具有指定Rf值的分数。
• Total synthesis of (±)-alliacolide
  作者：Mark Ladlow、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98750-1

  日期：1985.1

  A total synthesis of the unique epoxy-lactone alliacolide (3), featuring a novel, stereoselective intramolecular radical cyclisation onto an enolic double-bond, (13) → (14), as a key step, is described.

  描述了独特的环氧-内酯脲基内酯（3）的全合成，该步骤的特征是将新颖的立体选择性分子内自由基环化成烯键双键（13）→（14），并将其作为关键步骤。
• Polyprenyl composition or compounds and process for the production thereof
  申请人：KURARAY CO., LTD.

  公开号：EP0054753A1

  公开（公告）日：1982-06-30

  A polyprenyl composition consisting essentially of a mixture of polyprenyl compounds represented by the following formula wherein A, represents a hydroxyl or acetyloxy group, represents a trans-isoprene unit, represents a cis-isoprene unit, and n is an integer of from 11 to 19, said mixture containing substantial amounts of at leastthree compounds of formula (I) wherein n represents 14, 15 and 16 respectively as essential ingredients in a total amount of at least 70% by weight based on the weight of the mixture; and new compounds derived from the polyprenyl compounds of formula (I). These composition and compounds are useful for the synthesis of mammalian dolichols. The polyprenyl composition can be prepared by extracting the leaves of Ginkgo biloba or Cedrus deodara with an oil-soluble organic solvent; if required, hydrolyzing the extract; and subjecting the extract to one or more of chromatography, fractional dissolution, fractional refrigerating precipitation and molecular distillation, thereby separating and recovering a fraction having a specified Rf value in silica thin-layer chromatography.

  一种主要由下式所代表的聚丙烯化合物混合物组成的聚丙烯组合物 其中 A 代表羟基或乙酰氧基、 代表反式异戊二烯单元 代表顺式异戊二烯单元、 其中，A 代表羟基或乙酰氧基，代表反式异戊二烯单元，代表顺式异戊二烯单元，n 为 11 至 19 的整数，所述混合物含有大量至少三种式（I）化合物（其中 n 分别代表 14、15 和 16）作为基本成分，其总量至少占混合物重量的 70%；以及由式（I）聚异戊二烯化合物衍生的新化合物。这些组合物和化合物可用于合成哺乳动物的多羟基化合物。多烯基组合物可以通过以下方法制备：用油溶性有机溶剂提取银杏叶或雪松叶；如果需要，水解提取物；将提取物进行色谱法、分馏溶解法、分馏冷沉淀法和分子蒸馏法中的一种或多种，从而分离并回收在二氧化硅薄层色谱法中具有指定 Rf 值的馏分。
• Polyprenyl compounds and preparation thereof
  申请人：KURARAY CO., LTD.

  公开号：EP0087638A1

  公开（公告）日：1983-09-07

  The invention relates to polyprenyl compounds of the general formula wherein represents a trans-isoprene unit, represents a cis-isoprene unit, n is an integer of 11-19, Z' is -CH20H or a functional precursor thereof, and either one of R' and R2 is a hydrogen atom and the other is -S(O)mR3 in which m is an integer of 0 (zero), 1 or 2 and R3 is a phenyl, naphthyl, pyridyl or thiazolinyl group which may optionally have one or more substituents selected from lower alkyl groups and halogen atoms. These polyprenyl compounds can be synthesized by reacting a compound of the general formula with a compound of the general formula with the aid of an anionizing agent. (either one of A and X being a halogen atom and the other being -S(O)mR3) These polyprenyl compounds can be converted into mammalian dolichols or precursors thereof by reductive elimination of the -S(O)mR3 group.

  本发明涉及通式如下的聚丙烯化合物 其中 代表反式异戊二烯单元 代表顺式异戊二烯单元，n为11-19的整数，Z'为-CH20H或其官能团前体，R'和R2中的一个为氢原子，另一个为-S(O)mR3，其中m为0（零）、1或2的整数，R3为苯基、萘基、吡啶基或噻唑啉基，可任选具有一个或多个选自低烷基和卤素原子的取代基。这些聚戊烯基化合物可通过将通式为 与通式 在阴离子化剂的帮助下。 (A和X中的一个为卤素原子，另一个为-S(O)mR3）。 通过还原消除-S(O)mR3 基团，可将这些聚芘化合物转化为哺乳动物多糖或其前体。