(2S)-6-[1-(benzenesulfonyl)-2-methylpropan-2-yl]-2-[[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-3,4-dihydro-2H-pyran | 501677-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-6-[1-(benzenesulfonyl)-2-methylpropan-2-yl]-2-[[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 501677-42-5
• 化学式: C₂₂H₃₂O₅S
• 分子量: 408.559
• InChiKey: BCYMNJJRFURJNS-ZIFCJYIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-6-[1-(benzenesulfonyl)-2-methylpropan-2-yl]-2-[[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-3,4-dihydro-2H-pyran 在 重铬酸吡啶 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.42h， 生成 (2S,6S)-2-[1-(benzenesulfonyl)-2-methylpropan-2-yl]-2-methoxy-6-[[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]oxan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通向Masamune的“南半球”中间体的新的，缩短的途径，可实现溴代他汀7的全合成。

  摘要：

  [反应：参见文本] Masamune及其同事用于不对称总合成抑菌素7（1）的“南半球”中间体2是由（E）-1,4-己二烯（11）合成的，具有最长线性序列（仅20个步骤）的24个步骤的路径。这是迄今为止录制的2的最短合成，而且它是完全立体声控制的。

  DOI：

  10.1021/ol027393m
• 作为产物：
  描述：

  羟基三甲基乙酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 Oxone 、 正丁基锂 、 三丁基膦 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 (2S)-6-[1-(benzenesulfonyl)-2-methylpropan-2-yl]-2-[[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Bryostatin南半球（C17-C27）的简明形式合成

  摘要：

  Hale及其同事的C17-C27抑菌素南半球中间体的有效合成已通过六个步骤完成，从（R）-2-（苄氧基）丙醛的总收率达到33％。该合成具有一锅DIBALH / HWE酯的同源性，以及新型的丙酮化物重排/糖基形成级联反应。

  DOI：

  10.1021/jo0495081