(E)-1-(benzenesulfonyl)-6-[(4S,6R)-2,2-dimethyl-6-[(1R)-1-phenylmethoxyethyl]-1,3-dioxan-4-yl]-2,2-dimethylhex-4-en-3-one | 718620-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(benzenesulfonyl)-6-[(4S,6R)-2,2-dimethyl-6-[(1R)-1-phenylmethoxyethyl]-1,3-dioxan-4-yl]-2,2-dimethylhex-4-en-3-one
• CAS: 718620-98-5
• 化学式: C₂₉H₃₈O₆S
• 分子量: 514.683
• InChiKey: LUXVCIRYDXILMJ-PDLIVNHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(benzenesulfonyl)-6-[(4S,6R)-2,2-dimethyl-6-[(1R)-1-phenylmethoxyethyl]-1,3-dioxan-4-yl]-2,2-dimethylhex-4-en-3-one 在 palladium on activated charcoal camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S)-6-[1-(benzenesulfonyl)-2-methylpropan-2-yl]-2-[[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Bryostatin南半球（C17-C27）的简明形式合成

  摘要：

  Hale及其同事的C17-C27抑菌素南半球中间体的有效合成已通过六个步骤完成，从（R）-2-（苄氧基）丙醛的总收率达到33％。该合成具有一锅DIBALH / HWE酯的同源性，以及新型的丙酮化物重排/糖基形成级联反应。

  DOI：

  10.1021/jo0495081
• 作为产物：
  描述：

  羟基三甲基乙酸甲酯 在 吡啶 、 Oxone 、 正丁基锂 、 三丁基膦 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 (E)-1-(benzenesulfonyl)-6-[(4S,6R)-2,2-dimethyl-6-[(1R)-1-phenylmethoxyethyl]-1,3-dioxan-4-yl]-2,2-dimethylhex-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Bryostatin南半球（C17-C27）的简明形式合成

  摘要：

  Hale及其同事的C17-C27抑菌素南半球中间体的有效合成已通过六个步骤完成，从（R）-2-（苄氧基）丙醛的总收率达到33％。该合成具有一锅DIBALH / HWE酯的同源性，以及新型的丙酮化物重排/糖基形成级联反应。

  DOI：

  10.1021/jo0495081

文献信息

• Concise Formal Synthesis of the Bryostatin Southern Hemisphere (C17−C27)
  作者：Eric A. Voight、Paul A. Roethle、Steven D. Burke

  DOI：10.1021/jo0495081

  日期：2004.6.1

  An efficient synthesis of Hale and co-workers' C17−C27 bryostatin southern hemisphere intermediate has been accomplished in six steps and 33% overall yield from (R)-2-(benzyloxy)propanal. The synthesis features a one-pot DIBALH/HWE ester homologation as well as a novel acetonide rearrangement/glycal formation cascade.

  Hale及其同事的C17-C27抑菌素南半球中间体的有效合成已通过六个步骤完成，从（R）-2-（苄氧基）丙醛的总收率达到33％。该合成具有一锅DIBALH / HWE酯的同源性，以及新型的丙酮化物重排/糖基形成级联反应。