[2-[1-(Cyclopropanecarbonyloxy)-2-methylprop-1-enyl]-3-oxocyclohexen-1-yl] cyclopropanecarboxylate | 556073-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [2-[1-(Cyclopropanecarbonyloxy)-2-methylprop-1-enyl]-3-oxocyclohexen-1-yl] cyclopropanecarboxylate
• CAS: 556073-80-4
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅
• 分子量: 318.37
• InChiKey: TWEGGNNATIQFSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-[1-(Cyclopropanecarbonyloxy)-2-methylprop-1-enyl]-3-oxocyclohexen-1-yl] cyclopropanecarboxylate 在 Montmorillonite K₁₀ 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Cyclopropanecarboxylic acid 2-isobutyryl-3-oxo-cyclohex-1-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  衍生自2-酰基-1,3-环己二酮的烯醇酯的异构化：机理和驱动力

  摘要：

  制备了一系列的2-酰基-1,3-环己二酮，并研究了相应的烯醇酯的异构化机理。这种迁移的驱动力可能是2-酰基氧原子和两个1,3-二酮氧之间的固有静电排斥力导致烯醇酯因平面度而变形，并导致其对烯醇化和随后的异构化的高度敏感性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00554-9
• 作为产物：
  描述：

  环丙基甲酰氯 、 2-Cyclohexen-1-one, 3-hydroxy-2-(2-methyl-1-oxopropyl)- 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到[2-[1-(Cyclopropanecarbonyloxy)-2-methylprop-1-enyl]-3-oxocyclohexen-1-yl] cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  衍生自2-酰基-1,3-环己二酮的烯醇酯的异构化：机理和驱动力

  摘要：

  制备了一系列的2-酰基-1,3-环己二酮，并研究了相应的烯醇酯的异构化机理。这种迁移的驱动力可能是2-酰基氧原子和两个1,3-二酮氧之间的固有静电排斥力导致烯醇酯因平面度而变形，并导致其对烯醇化和随后的异构化的高度敏感性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00554-9

文献信息

• Isomerization of enol esters derived from 2-acyl-1,3-cyclohexanediones: mechanism and driving force
  作者：Hun-Ge Liu、Chung-Shieh Wu、Jen-Fei Wang、Ding-Yah Yang

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00554-9

  日期：2003.4

  2-acyl-1,3-cyclohexanediones were prepared and isomerization mechanisms of the corresponding enol esters were investigated. The driving force for this migration is likely that the intrinsic electrostatic repulsion between the 2-acyl oxygen atom and the two 1,3-diketone oxygens caused deformation of enol esters from planarity and resulted in their high susceptibility to enolization and subsequent isomerization

  制备了一系列的2-酰基-1,3-环己二酮，并研究了相应的烯醇酯的异构化机理。这种迁移的驱动力可能是2-酰基氧原子和两个1,3-二酮氧之间的固有静电排斥力导致烯醇酯因平面度而变形，并导致其对烯醇化和随后的异构化的高度敏感性。