2-vinyl-2H-tetrazole | 17586-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-vinyl-2H-tetrazole
• 英文别名: 2-Vinyltetrazole；2-vinyl-2H-tetrazole；2-Vinyl-2H-tetrazol；2-Vinyl-tetrazol；2-Vinyltetrazol；2-ethenyltetrazole
• CAS: 17586-99-1
• 化学式: C₃H₄N₄
• 分子量: 96.0916
• InChiKey: SMXBNUQBFUITJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  66-68 °C(Press: 60 Torr)
• 密度：
  1.131 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-vinyl-2H-tetrazole 、 碘苯 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到2-[2-(E)-phenylethenyl]tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Vinyltetrazoles: III. Metal-catalyzed arylation, a new method of vinyltetrazoles functionalization

  摘要：

  New functionalization procedure was developed for C- and N-vinyltetrazoles based on Heck reaction. Applying this method diverse (E)-styryl- and (E)-distyryltetrazoles were obtained for the first time in 76-85% yields. C-Vinyltetrazoles are more reactive in Heck cross-coupling than N-vinyltetrazoles. The arylation of 1-vinyltetrazole along Heck reaction proceeds with a C-H-activation and leads to the formation of 5-phenyl-1-[2-(E)-phenylethenyl]tetrazole.

  DOI：

  10.1134/s1070428012110097
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-chloroethyl)-2H-tetrazole 在 N-甲基吗啉氧化物 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2-vinyl-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Dehydrochlorination of 1-(2-chloroethyl)azoles in aqueous solution of N-methylmorpholine N-oxide

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070363216020377

文献信息

• Torres, J.; Lavandera, J. L.; Cabildo, P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 771 - 782
  作者：Torres, J.、Lavandera, J. L.、Cabildo, P.、Claramunt, R. M.、Elguero, J.

  DOI：——

  日期：——
• Notes. N-Vinyl-tetrazoles
  作者：William Finnegan、Ronald Henry

  DOI：10.1021/jo01092a602

  日期：1959.10
• Vinyltetrazoles: II. Synthesis of 5-substituted 1(2)-vinyltetrazoles
  作者：P. A. Aleshunin、U. N. Dmitrieva、V. A. Ostrovskii

  DOI：10.1134/s1070428011120177

  日期：2011.12

  5-R-Substituted 1(2)-vinyltetrazoles (R = Ar, Alk, CH2=CH, NH2, H) were synthesized by alkylation of 5-R-tetrazoles with 1,2-dibromoethane in the presence of triethylamine in acetonitrile, followed by elimination of triethylamine hydrobromide. Vinylation of dinuclear substrates, such as bis(1H-tetrazol-5-yl)methane and 1,3-bis(1H-tetrazol-5-yl)benzene, under analogous conditions gave the corresponding N-1, N-2'- and N-2,N-2'-divinyl derivatives.
• Vereshchagin, L. I.; Buzilova, S. R.; Mityukova, T. K., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 9, p. 1777 - 1783
  作者：Vereshchagin, L. I.、Buzilova, S. R.、Mityukova, T. K.、Proidakov, A. G.、Kizhnyaev, V. N.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• VERESHCHAGIN L. I.; BUZILOVA S. R.; MITYUKOVA T. K.; PROJDAKOV A. G.; KIZ+, ZH. ORGAN. XIMII, 22,(1986) N 9, 1979-1985
  作者：VERESHCHAGIN L. I.、 BUZILOVA S. R.、 MITYUKOVA T. K.、 PROJDAKOV A. G.、 KIZ+

  DOI：——

  日期：——