cyclohexane-1,2-dione bis(ethyleneketal) | 158-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclohexane-1,2-dione bis(ethyleneketal)
• 英文别名: 1,4,7,10-tetraoxa-dispiro[4.0.4.4]tetradecane；1,4,7,10-Tetraoxa-dispiro[4.0.4.4]tetradecan；Cyclohexandion-1,2-bis-dimethylenacetal；Cyclohexa-1,2-dion-bis-aethylenketal；Cyclohexan-1,2-dion-bis-ethylenketal；1,4,7,10-Tetraoxadispiro[4.0.4.4]tetradecane；1,4,7,10-tetraoxadispiro[4.0.46.45]tetradecane
• CAS: 158-95-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: FEZXRJQNGWHJBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-133 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  101 °C(Solv: pentane (109-66-0))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexane-1,2-dione bis(ethyleneketal) 、 烯丙基三甲基硅烷 在 四氯化钛 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到2-[1,2-Diallyl-2-(2-hydroxy-ethoxy)-cyclohexyloxy]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective allylsilane additions to α-diketone diketals

  摘要：

  在四氯化钛的介导下，烯丙基三甲基硅烷与 δ-二酮二环（顺式-1,6-二烷基-2,5,7,10-四氧杂双环[4.4.0]癸烷）加成，以极高的非对映选择性生成 2,3-二烯丙基-2,3-二烷基-1,4-二氧杂环，其中涉及反相（类似 SN2）取代。

  DOI：

  10.1039/c39950000607
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环己二酮 在 对甲苯磺酸 、 乙二醇 、 苯 作用下， 生成 cyclohexane-1,2-dione bis(ethyleneketal)
  参考文献：
  名称：

  使用的单缩酮合成环-1,2-二酮：己烷- 1。第一部分。2-氧代环己烷-1-螺-2'-1'：3'-二氧戊环以及相应的氧杂硫杂环戊烷和二硫杂环戊烷

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550000160

文献信息

• Synthesis, Radiolabeling and Biological Evaluation of Propylene Amine Oxime Complexes Containing Nitrotriazoles as Hypoxia Markers
  作者：Huafan Huang、Lei Mei、Taiwei Chu

  DOI：10.3390/molecules17066808

  日期：——

  Two propylene amine oxime (PnAO) complexes, 1, containing a 3-nitro-1,2,4-triazole and 2, containing two 3-nitro-1,2,4-triazoles, were synthesized and radiolabeled with 99mTc in high labeling yields. Cellular uptakes of 99mTc-1 and 99mTc-2 were tested using a S180 cells line. Under anoxic conditions, the cellular uptakes of 99mTc-1 and 99mTc-2 were 33.7 ± 0.2% and 35.0 ± 0.7% at 4 h, whereas the normoxic uptakes of the two complexes were 6.0 ± 1.6% and 4.6 ± 0.9%, respectively. Both 99mTc-1 and 99mTc-2 displayed significant anoxic/normoxic differentials. The cellular uptakes were highly dependent on oxygen and temperature. Biodistribution studies revealed that both 99mTc-1 and 99mTc-2 showed a selective localization in tumor and slow clearance from it. At 4 h, the tumor-to-muscle ratios (T/M) were 3.79 for 99mTc-1 and 4.58 for 99mTc-2. These results suggested that 99mTc-labeled PnAO complexes 99mTc-1 and 99mTc-2 might serve as novel hypoxia markers. By introducing a second nitrotriazole redox center, the hypoxic accumulation of the marker was slightly enhanced.

  合成了两种丙烯胺肟（PnAO）配合物，1包含一个3-硝基-1,2,4-三唑，2则包含两个3-硝基-1,2,4-三唑，并以高标记率与99mTc进行了放射性标记。使用S180细胞系测试了99mTc-1和99mTc-2的细胞摄取。在缺氧条件下，99mTc-1和99mTc-2的细胞摄取率在4小时内分别为33.7 ± 0.2%和35.0 ± 0.7%，而在常氧条件下，两种配合物的摄取率分别为6.0 ± 1.6%和4.6 ± 0.9%。两者显示出显著的缺氧/常氧差异。细胞摄取对氧气和温度高度依赖。生物分布研究表明，99mTc-1和99mTc-2均在肿瘤中具有选择性定位，并从肿瘤中缓慢清除。4小时后，肿瘤与肌肉的比率（T/M）分别为99mTc-1的3.79和99mTc-2的4.58。这些结果表明，99mTc标记的PnAO配合物99mTc-1和99mTc-2可能作为新型缺氧标记物。通过引入第二个硝基三唑氧化还原中心，标记物在缺氧中的积累略有增强。
• A novel strategy for the asymmetric synthesis of (S)-ketamine using (S)-tert-butanesulfinamide and 1,2-cyclohexanedione
  作者：Mohammad Javad Taghizadeh、Seyed Jamal Addin Gohari、Abdollah Javidan、Abolghasem Moghimi、Maryam Iman

  DOI：10.1007/s13738-018-1404-1

  日期：2018.10

  this work (2–4). The monoketal intermediate (1) easily obtained after partial conversion of one ketone functional group of 1,2-cyclohexanedione into a ketal using ethylene glycol. The sulfinylimine (2) was obtained by condensation of (S)-tert-butanesulfinamide (TBSA) with (1), 4-dioxaspiro[4.5]decan-6-one in 90% yield. The (S)-N-tert-butanesulfinyl ketamine (3) was prepared on further reaction of sulfinylimine

  摘要我们提出了一种新的不对称合成途径，用于根据策略（方案1）使用手性试剂合成（S）-氯胺酮，具有良好的对映选择性（85％ee）和收率。在该程序中，（S）-叔丁烷亚磺酰胺（TBSA）用作手性辅助试剂以生成（S）-氯胺酮。这项工作中首次合成并鉴定了一系列新的中间体（2-4）。使用乙二醇将1，2-环己二酮的一个酮官能团部分转化成缩酮后，容易获得单缩酮中间体（1）。亚磺酰亚胺（2）是通过（S）-叔胺的缩合获得的-丁烷亚磺酰胺（TBSA）与（1），4-dioxaspiro [4.5] decan-6-one的产率为90％。的（小号） - ñ -叔-butanesulfinyl氯胺酮（3）上与其中产生的产率为85％，并用85％的非对映选择性的手性中心适当的格氏试剂（ArMgBr）亚磺酰亚胺（2）的进一步反应制得。胺的甲基化得到产物（4）。最后，通过在质子溶剂中用化学计量的HCl简短处理，从化合物（4）
• Rosenmund; Kositzke, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 486,490
  作者：Rosenmund、Kositzke

  DOI：——

  日期：——
• A direct synthesis of cyclic acetals from β- or γ-hydroxy ethersby means of C-H activation
  作者：Kyoji Furuta、Takushi Nagata、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86715-5

  日期：——
• FURUTA, KYOJI;NAGATA, TAKUSHI;YAMAMOTO, HISASHI, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 18, 2215-2218
  作者：FURUTA, KYOJI、NAGATA, TAKUSHI、YAMAMOTO, HISASHI

  DOI：——

  日期：——