5-(4-Butylphenyl)-2-[4-(4-butylphenyl)-5-formyl-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)imidazol-2-yl]-3-(2-trimethylsilylethoxymethyl)imidazole-4-carbaldehyde | 591751-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-Butylphenyl)-2-[4-(4-butylphenyl)-5-formyl-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)imidazol-2-yl]-3-(2-trimethylsilylethoxymethyl)imidazole-4-carbaldehyde
• CAS: 591751-02-9
• 化学式: C₄₀H₅₈N₄O₄Si₂
• 分子量: 715.096
• InChiKey: GAYJZPGLSBODSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.02
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-Butylphenyl)-2-[4-(4-butylphenyl)-5-formyl-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)imidazol-2-yl]-3-(2-trimethylsilylethoxymethyl)imidazole-4-carbaldehyde 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到4,4'-bis(p-butylphenyl)-2,2'-biimidazole-5,5'-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2,7,12,17-四（对丁基苯基）-3,6,13,16-四氮杂卟啉：新型光敏大环化合物的直接合成方法的第一个例子

  摘要：

  根据计算研究和合成可行性选择，标题化合物 9c 已通过 4,4'-双(对丁基苯基)-2,2'-联咪唑-5,5'-二甲醛 (28c ) 然后进行氧化芳构化。Suzuki 偶联方案的引入为 2,7,12,17-四芳基取代的 3,6,13,16-四氮杂卟啉开辟了道路，避免了在需要新的外围取代基时进行从头合成。正如计算研究预测的那样，氧化非芳香族前体 33c 以产生氮杂卟啉大环 9c 比在卟啉本身的情况下更有利。9c 的吸收光谱显示出相对于卟啉 1a 的显着红移，揭示了大环中的氮杂取代与其外围的苯基取代之间的协同作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200684
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-bis(trimethylsilylethoxymethyl)-4,4',5,5'-tetrabromo-2,2'-biimidazole 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 5-(4-Butylphenyl)-2-[4-(4-butylphenyl)-5-formyl-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)imidazol-2-yl]-3-(2-trimethylsilylethoxymethyl)imidazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2,7,12,17-四（对丁基苯基）-3,6,13,16-四氮杂卟啉：新型光敏大环化合物的直接合成方法的第一个例子

  摘要：

  根据计算研究和合成可行性选择，标题化合物 9c 已通过 4,4'-双(对丁基苯基)-2,2'-联咪唑-5,5'-二甲醛 (28c ) 然后进行氧化芳构化。Suzuki 偶联方案的引入为 2,7,12,17-四芳基取代的 3,6,13,16-四氮杂卟啉开辟了道路，避免了在需要新的外围取代基时进行从头合成。正如计算研究预测的那样，氧化非芳香族前体 33c 以产生氮杂卟啉大环 9c 比在卟啉本身的情况下更有利。9c 的吸收光谱显示出相对于卟啉 1a 的显着红移，揭示了大环中的氮杂取代与其外围的苯基取代之间的协同作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200684

文献信息

• 2,7,12,17-Tetra(p-butylphenyl)-3,6,13,16-tetraazaporphycene: The First Example of a Straightforward Synthetic Approach to a New Class of Photosensitizing Macrocycles
  作者：Santi Nonell、José I. Borrell、Salvador Borrós、Carles Colominas、Oscar Rey、Noemí Rubio、David Sánchez-García、Jordi Teixidó

  DOI：10.1002/ejoc.200200684

  日期：2003.5

  studies and synthetic feasibility, the title compound 9c has been obtained by cross-coupling of 4,4′-bis(p-butylphenyl)-2,2′-biimidazole-5,5′-dicarbaldehyde (28c) followed by oxidative aromatization. The introduction of a Suzuki coupling protocol opens the way to 2,7,12,17-tetraryl-substituted 3,6,13,16-tetraazaporphycenes avoiding the development of a de novo synthesis whenever a new peripheral substituent

  根据计算研究和合成可行性选择，标题化合物 9c 已通过 4,4'-双(对丁基苯基)-2,2'-联咪唑-5,5'-二甲醛 (28c ) 然后进行氧化芳构化。Suzuki 偶联方案的引入为 2,7,12,17-四芳基取代的 3,6,13,16-四氮杂卟啉开辟了道路，避免了在需要新的外围取代基时进行从头合成。正如计算研究预测的那样，氧化非芳香族前体 33c 以产生氮杂卟啉大环 9c 比在卟啉本身的情况下更有利。9c 的吸收光谱显示出相对于卟啉 1a 的显着红移，揭示了大环中的氮杂取代与其外围的苯基取代之间的协同作用。