(S)-4-Benzyl-3-{3-[(2R,6R)-6-(2-methoxymethoxy-ethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-propionyl}-oxazolidin-2-one | 196080-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-Benzyl-3-{3-[(2R,6R)-6-(2-methoxymethoxy-ethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-propionyl}-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[3-[(2R,6R)-6-[2-(methoxymethoxy)ethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]propanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 196080-23-6
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₆
• 分子量: 403.475
• InChiKey: OZZJCFYWNMKFOP-UFYCRDLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Benzyl-3-{3-[(2R,6R)-6-(2-methoxymethoxy-ethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-propionyl}-oxazolidin-2-one 在 锂硼氢 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2R,6R)-2-[(2S,6S)-6,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-4-methylene-heptyl]-6-(2-methoxymethoxy-ethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  的C的合成1 C 16海洋毒素的片段，laulimalide

  摘要：

  的C的合成1 C 16 laulimalide的片段1中，从印度尼西亚海绵中分离，进行说明。合成该片段的关键步骤涉及埃文斯手性恶唑烷酮方案的不对称诱导。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01336-1
• 作为产物：
  描述：

  2-[(3aR,4R,6S,7aS)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]-ethanol 在 Wilkinson's catalyst 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-硫羰基二咪唑 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (S)-4-Benzyl-3-{3-[(2R,6R)-6-(2-methoxymethoxy-ethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-propionyl}-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  的C的合成1 C 16海洋毒素的片段，laulimalide

  摘要：

  的C的合成1 C 16 laulimalide的片段1中，从印度尼西亚海绵中分离，进行说明。合成该片段的关键步骤涉及埃文斯手性恶唑烷酮方案的不对称诱导。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01336-1

文献信息

• Synthesis of the C1C16 fragment of the marine toxin, laulimalide
  作者：Atsushi Shimizu、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01336-1

  日期：1997.8

  The synthesis of the C1C16 fragment of laulimalide 1, isolated from an Indonesian sponge, is described. The key step in the synthesis of this fragment involves an asymmetric induction by the Evans chiral oxazolidinone protocol.

  的C的合成1 C 16 laulimalide的片段1中，从印度尼西亚海绵中分离，进行说明。合成该片段的关键步骤涉及埃文斯手性恶唑烷酮方案的不对称诱导。