3,4-dihydro-4-(1H-indol-3-yl)-1-(2-propenyl)-3-(1-<2-propenyl>-1H-indol-3-yl)-1H-pyrrol-5-one | 161187-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydro-4-(1H-indol-3-yl)-1-(2-propenyl)-3-(1-<2-propenyl>-1H-indol-3-yl)-1H-pyrrol-5-one
• 英文别名: 4-(1H-indol-3-yl)-1-prop-2-enyl-3-(1-prop-2-enylindol-3-yl)-2H-pyrrol-5-one
• CAS: 161187-70-8
• 化学式: C₂₆H₂₃N₃O
• 分子量: 393.488
• InChiKey: JWMIPQSLXDDGQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-4-(1H-indol-3-yl)-1-(2-propenyl)-3-(1-<2-propenyl>-1H-indol-3-yl)-1H-pyrrol-5-one 在 氧气 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,4-dihydro-4-(1H-indol-3-yl)-5-(phenylseleno)-1-(2-propenyl)-3-(1-<2-propenyl>-1H-indol-3-yl)-1H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  区域选择性酰亚胺还原：星形孢菌素的全合成中的一个问题

  摘要：

  酰亚胺被区域选择性还原成其相应的内酰胺。这些内酰胺充当有效的糖基受体，并且可以转化为星形孢菌素的糖苷配基。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88446-3
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-4-(1H-indol-3-yl)-2-(phenylseleno)-1-(2-propenyl)-3-(1-<2-propenyl>-1H-indol-3-yl)-1H-pyrrol-5-one 在 苯硒酚 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,4-dihydro-4-(1H-indol-3-yl)-1-(2-propenyl)-3-(1-<2-propenyl>-1H-indol-3-yl)-1H-pyrrol-5-one
  参考文献：
  名称：

  区域选择性酰亚胺还原：星形孢菌素的全合成中的一个问题

  摘要：

  酰亚胺被区域选择性还原成其相应的内酰胺。这些内酰胺充当有效的糖基受体，并且可以转化为星形孢菌素的糖苷配基。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88446-3

文献信息

• Staurosporine and <i>ent</i>-Staurosporine:  The First Total Syntheses, Prospects for a Regioselective Approach, and Activity Profiles¹
  作者：J. T. Link、Subharekha Raghavan、Michel Gallant、Samuel J. Danishefsky、T. C. Chou、Lawrence M. Ballas

  DOI：10.1021/ja952907g

  日期：1996.1.1

  The total syntheses of staurosporine and ent-staurosporine have been achieved. Both glycosidic bonds were built from glycal precursors. The first was constructed by intermolecular coupling of an indole anion with a 1,2-anhydrosugar derived from an endo-glycal by direct epoxidation. The second bond was assembled from an exo-glycal by intramolecular iodoglycosylation.
• Regioselective imide reduction : An issue in the total synthesis of staurosporine
  作者：J.T. Link、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88446-3

  日期：1994.12

  An imide was regioselectively reduced to either of its corresponding lactams. These lactams serve as potent glycosyl acceptors and can be converted into the aglycone of staurosporine.

  酰亚胺被区域选择性还原成其相应的内酰胺。这些内酰胺充当有效的糖基受体，并且可以转化为星形孢菌素的糖苷配基。