ethyl 3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-cyanobutanoate | 848645-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-cyanobutanoate
• 英文别名: ethyl 4-cyano-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-butanoate；ethyl 3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-cyanobutanoate
• CAS: 848645-01-2
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₃Si
• 分子量: 395.574
• InChiKey: LCYUEHZHBUPJIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-cyanobutanoate 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到(±)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  (2S,4R)-4-羟基哌可酸的立体选择性合成

  摘要：

  报道了从商业 (3S)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯合成对映体纯 (2S,4R)-4-羟基哌啶酸的新途径。该合成基于 Pd 催化的 4-烷氧基取代的 δ-戊内酰胺衍生的三氟甲磺酸乙烯酯的甲氧基羰基化，然后是烯胺双键的立体控制氢化。经过 10 个步骤以 20% 的产率彻底水解后获得最终产品。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700849
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-cyano-3-hydroxybutanoate 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到ethyl 3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-cyanobutanoate
  参考文献：
  名称：

  (2S,4R)-4-羟基哌可酸的立体选择性合成

  摘要：

  报道了从商业 (3S)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯合成对映体纯 (2S,4R)-4-羟基哌啶酸的新途径。该合成基于 Pd 催化的 4-烷氧基取代的 δ-戊内酰胺衍生的三氟甲磺酸乙烯酯的甲氧基羰基化，然后是烯胺双键的立体控制氢化。经过 10 个步骤以 20% 的产率彻底水解后获得最终产品。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700849

文献信息

• Novel process for the preparation of tert-butyl 6-cyano-5-hydroxy-3-oxohexanoate
  申请人：Srinath Sumithra

  公开号：US20050065362A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  In one aspect, the present invention provides a novel process for the preparation of tert-butyl 6-cyano-5-hydroxy-3-oxohexanoate, a key intermediate for the preparation of HMG-CoA reductase inhibitor.

  在一个方面，本发明提供了一种新的制备tert-丁基6-氰基-5-羟基-3-酮己酸酯的方法，这是制备HMG-CoA还原酶抑制剂的关键中间体。
• Process for the preparation of tert-butyl 6-cyano-5-hydroxy-3-oxohexanoate
  申请人：Biocon Limited

  公开号：US07557238B2

  公开（公告）日：2009-07-07

  In one aspect, the present invention provides a novel process for the preparation of tert-butyl 6-cyano-5-hydroxy-3-oxohexanoate, a key intermediate for the preparation of HMG-CoA reductase inhibitor.

  在某个方面，本发明提供了一种新的制备tert-丁基6-氰基-5-羟基-3-氧代己酸酯的方法，该化合物是制备HMG-CoA还原酶抑制剂的关键中间体。
• Stereoselective Synthesis of (2S,4R)-4-Hydroxypipecolic Acid
  作者：Ernesto G. Occhiato、Dina Scarpi、Antonio Guarna

  DOI：10.1002/ejoc.200700849

  日期：2008.1

  A new synthetic route to enantiopure (2S,4R)-4-hydroxypipecolic acid from commercial ethyl (3S)-4-chloro-3-hydroxybutanoate is reported. The synthesis is based on the Pd-catalyzed methoxycarbonylation of a 4-alkoxy-substituted δ-valerolactam-derived vinyl triflate followed by the stereocontrolled hydrogenation of the enamine double bond. The final product was obtained after exhaustive hydrolysis in

  报道了从商业 (3S)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯合成对映体纯 (2S,4R)-4-羟基哌啶酸的新途径。该合成基于 Pd 催化的 4-烷氧基取代的 δ-戊内酰胺衍生的三氟甲磺酸乙烯酯的甲氧基羰基化，然后是烯胺双键的立体控制氢化。经过 10 个步骤以 20% 的产率彻底水解后获得最终产品。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)