N-[4(R)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl)methyl]-3-fluoro-4-morpholinylaniline | 903593-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: N-[4(R)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl)methyl]-3-fluoro-4-morpholinylaniline
• 英文别名: N-[[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-3-fluoro-4-morpholin-4-ylaniline
• CAS: 903593-93-1
• 化学式: C₁₆H₂₃FN₂O₃
• 分子量: 310.369
• InChiKey: IVQAJBUNBJQHOV-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  43
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4(R)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl)methyl]-3-fluoro-4-morpholinylaniline 、 三光气 在 盐酸 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 32.0h， 以56%的产率得到(5R)-3-[3-氟-4-(4-吗啡啉基)苯基]-5-羟甲基-2-恶唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  从（S）-甘油醛丙酮中方便地合成恶唑烷酮衍生物利奈唑胺和依哌唑胺

  摘要：

  开发了一种从容易获得的 (S)-甘油醛丙酮合成恶唑烷酮类抗菌剂利奈唑胺和依哌唑胺的新方法。关键步骤包括在 NaBH4 和 4A 筛存在下芳胺和 (S)-甘油醛缩​​醛的还原胺化，然后是水解和区域选择性环化。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:316–319, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20435

  DOI：

  10.1002/hc.20435
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-(4-吗啉基)苯胺 、 L-甘油醛缩丙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-[4(R)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl)methyl]-3-fluoro-4-morpholinylaniline
  参考文献：
  名称：

  从（S）-甘油醛丙酮中方便地合成恶唑烷酮衍生物利奈唑胺和依哌唑胺

  摘要：

  开发了一种从容易获得的 (S)-甘油醛丙酮合成恶唑烷酮类抗菌剂利奈唑胺和依哌唑胺的新方法。关键步骤包括在 NaBH4 和 4A 筛存在下芳胺和 (S)-甘油醛缩​​醛的还原胺化，然后是水解和区域选择性环化。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:316–319, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20435

  DOI：

  10.1002/hc.20435

文献信息

• METHOD FOR PREPARING LINEZOLID AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Wang Ping

  公开号：US20110275805A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  A method for preparing the linezolid (compound 1), which comprises the steps of: (1) carrying out the debenzyl reaction of compound 4 in solvent, to obtain the compound 5 or its acetate; (2) carrying out the acetylation reaction in the amino of the compound 5 or its acetate obtained in step (1) in solvent to obtain the compound 1. The intermediates to prepare the compound 1 and the acetate of compound 5. The present preparation method is easy to obtain the chiral materials and the chiral materials are cheap, the process and the post treatment are simple, the intermediate products and the end product are easy to be purified, the total yield is high, their purities are also high, this preparation method is easy to be used in the industry manufacture.

  一种制备利奈唑胺（化合物1）的方法，包括以下步骤：（1）在溶剂中进行化合物4的去苄基反应，以获得化合物5或其醋酸酯；（2）在步骤（1）中获得的化合物5或其醋酸酯中的氨基进行乙酰化反应，以获得化合物1。制备化合物1和化合物5的醋酸酯的中间体。该制备方法易于获得手性材料，手性材料价格低廉，过程和后处理简单，中间产物和最终产品易于纯化，总产率高，纯度也高，该制备方法易于在工业生产中使用。
• US8658789B2
  申请人：——

  公开号：US8658789B2

  公开（公告）日：2014-02-25
• A convenient synthesis of oxazolidinone derivatives linezolid and eperezolid from (S)-glyceraldehyde acetonide
  作者：Guangyu Xu、Yi Zhou、Chunhao Yang、Yuyuan Xie

  DOI：10.1002/hc.20435

  日期：2008.4

  A new convenient method for the synthesis of oxazolidinone antibacterials Linezolid and Eperezolid from readily available (S)-glyceraldehyde acetonide was developed. The key steps include reductive amination of arylamine and (S)-glyceraldehyde acetonide in the presence of NaBH4 and 4 A sieve, followed by hydrolysis and regioselective cyclization. © 2008 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 19:316–319

  开发了一种从容易获得的 (S)-甘油醛丙酮合成恶唑烷酮类抗菌剂利奈唑胺和依哌唑胺的新方法。关键步骤包括在 NaBH4 和 4A 筛存在下芳胺和 (S)-甘油醛缩​​醛的还原胺化，然后是水解和区域选择性环化。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:316–319, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20435