methyl 4-({(2-hydroxyethyl)[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]amino}methyl)benzoate | 905818-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-({(2-hydroxyethyl)[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]amino}methyl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-[[2-hydroxyethyl-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]amino]methyl]benzoate
• CAS: 905818-79-3
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₃
• 分子量: 352.433
• InChiKey: WPBVWSKRRVKXDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-({(2-hydroxyethyl)[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]amino}methyl)benzoate 在 氢氧化钾 、 羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以22.1%的产率得到N-hydroxy-4-({(2-hydroxyethyl)[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]amino}methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的合成及其抗癌活性：亲水性异羟肟酸酯和含2-氨基苯甲酰胺的衍生物。

  摘要：

  合成了包含异羟肟酸或2-氨基苯甲酰胺基团作为锌螯合功能的新系列组蛋白脱乙酰酶抑制剂，并评估了其对一组人类癌细胞的抗增殖活性。2-氨基苯甲酰胺系列抑制剂通常具有与MS-275相当的对细胞生长的抑制作用。其中，在分子的一端具有（3,4-二氟苄基）（2-羟乙基）氨基，另一侧具有2-氨基苯甲酰胺基的化合物显示出作为抗癌候选药物最有前景的特征。与MS-275对正常成纤维细胞CCD-1059SK相比毒性较低。另外，该衍生物在人血浆稳定性测试中显示出高回收率。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.02.002
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 4-({(2-hydroxyethyl)[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]amino}methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的合成及其抗癌活性：亲水性异羟肟酸酯和含2-氨基苯甲酰胺的衍生物。

  摘要：

  合成了包含异羟肟酸或2-氨基苯甲酰胺基团作为锌螯合功能的新系列组蛋白脱乙酰酶抑制剂，并评估了其对一组人类癌细胞的抗增殖活性。2-氨基苯甲酰胺系列抑制剂通常具有与MS-275相当的对细胞生长的抑制作用。其中，在分子的一端具有（3,4-二氟苄基）（2-羟乙基）氨基，另一侧具有2-氨基苯甲酰胺基的化合物显示出作为抗癌候选药物最有前景的特征。与MS-275对正常成纤维细胞CCD-1059SK相比毒性较低。另外，该衍生物在人血浆稳定性测试中显示出高回收率。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.02.002

文献信息

• Synthesis and cancer antiproliferative activity of new histone deacetylase inhibitors: hydrophilic hydroxamates and 2-aminobenzamide-containing derivatives
  作者：Y. Nagaoka、T. Maeda、Y. Kawai、D. Nakashima、T. Oikawa、K. Shimoke、T. Ikeuchi、H. Kuwajima、S. Uesato

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.02.002

  日期：2006.6

  New series histone deacetylase inhibitors comprising a hydroxamic acid or 2-aminobenzamide group as a zinc-chelating function were synthesized and evaluated for antiproliferative activities against a panel of human cancer cells. The 2-aminobenzamide series inhibitors generally had the potency in cell growth inhibitions comparable to that of MS-275. Among them, the compound having a (3,4-difluorobe

  合成了包含异羟肟酸或2-氨基苯甲酰胺基团作为锌螯合功能的新系列组蛋白脱乙酰酶抑制剂，并评估了其对一组人类癌细胞的抗增殖活性。2-氨基苯甲酰胺系列抑制剂通常具有与MS-275相当的对细胞生长的抑制作用。其中，在分子的一端具有（3,4-二氟苄基）（2-羟乙基）氨基，另一侧具有2-氨基苯甲酰胺基的化合物显示出作为抗癌候选药物最有前景的特征。与MS-275对正常成纤维细胞CCD-1059SK相比毒性较低。另外，该衍生物在人血浆稳定性测试中显示出高回收率。