5-nitro-1-N,3-N-bis[2-[4-(2-prop-2-enoxyethoxy)phenoxy]ethyl]benzene-1,3-dicarboxamide | 888733-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-nitro-1-N,3-N-bis[2-[4-(2-prop-2-enoxyethoxy)phenoxy]ethyl]benzene-1,3-dicarboxamide
• CAS: 888733-63-9
• 化学式: C₃₄H₃₉N₃O₁₀
• 分子量: 649.698
• InChiKey: PXIQNOLKEDUICH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-1-N,3-N-bis[2-[4-(2-prop-2-enoxyethoxy)phenoxy]ethyl]benzene-1,3-dicarboxamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 103.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过使用阴离子模板修剪方法合成的Janus [2]轮烷

  摘要：

  裁剪Janus轮烷：报道了一种新型的以阴离子为模板的Janus [2]轮烷物种的合成，该物种由氯化吡啶鎓轴和间苯二甲酰胺大环组分组成。这代表了使用“剪切”方法合成Janus [2]轮烷的罕见例子。

  DOI：

  10.1002/chem.201101905
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基异酞酰氯 、 2-[4-(2-allyloxyethoxy)phenoxy]ethylamine hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到5-nitro-1-N,3-N-bis[2-[4-(2-prop-2-enoxyethoxy)phenoxy]ethyl]benzene-1,3-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  [2]轮烷的阴离子模板组装。

  摘要：

  阴离子模板用于开发轮烷合成的一般方法。描述了三种带正电荷的吡啶鎓轴和中性间苯二甲酰胺大环组分的新型[2]轮烷的阴离子模板合成。在间苯二甲酰胺双乙烯基无环前体的5位上引入吸电子取代基（例如硝基）可显着提高[2]轮烷的组装产率。轮烷的阴离子结合强度也得到了增强，而轮烷的独特的互锁结合域确保了氯离子（模板阴离子）的选择性得以保持。

  DOI：

  10.1039/b518178j

文献信息

• A rotaxane host system containing integrated triazole C–H hydrogen bond donors for anion recognition
  作者：Nicholas G. White、Paul D. Beer

  DOI：10.1039/c2ob27229f

  日期：——

  Two rotaxanes incorporating a 3,5-bis(triazole)-pyridinium axle component have been prepared using either an anion templated amide condensation or ring closing metathesis (RCM) clipping strategy. The respective yields of interlocked receptor were found to be significantly higher when the RCM clipping synthetic route was used. Proton NMR titration experiments in competitive 1 : 1 CDCl3–CD3OD solvent media reveal that the rotaxane prepared by the clipping procedure is selective for halide anions over larger, more basic oxoanions. Interestingly, the interlocked host displays an unusual preference for bromide over other halide anions.

  我们采用阴离子模板化酰胺缩合或闭环偏析（RCM）剪切策略制备了两种含有 3,5-双（三唑）吡啶轴成分的轮烷。结果发现，采用 RCM 剪切合成路线时，互锁受体的产率明显更高。在竞争性 1:â1 CDCl3âCD3OD 溶剂介质中进行的质子核磁共振滴定实验表明，采用剪切法制备的轮烷对卤化物阴离子具有选择性，而对较大、较碱性的氧阴离子则没有选择性。有趣的是，互锁宿主对溴离子的偏好不同寻常，超过了对其他卤化物阴离子的偏好。
• Contrasting anion recognition behaviour exhibited by halogen and hydrogen bonding rotaxane hosts
  作者：Stuart P. Cornes、Charles H. Davies、David Blyghton、Mark R. Sambrook、Paul D. Beer

  DOI：10.1039/c4ob02547d

  日期：——

  A [2]rotaxane anion host that switches selectivity from dihydrogen phosphate to the halides upon substituting a hydrogen bond donor group for a halogen bond donor group within the axle component is described.

  一种[2]轮烷阴离子宿主，在轴组分内将氢键供体基团替换为卤键供体基团后，从二氢磷酸盐转变为卤化物的选择性切换。
• Clipping and stoppering anion templated synthesis of a [2]rotaxane host system
  作者：Yitong Li、Kathleen M. Mullen、João Sardinha、Vítor Félix、Paul D. Beer

  DOI：10.1039/c1dt10887e

  日期：——

  A new [2]rotaxane host system containing nitro-isophthalamide macrocycle and polyether functionalised pyridinium axle components is prepared via clipping and stoppering synthetic methodologies using chloride anion templation. After removing the chloride anion template, 1H NMR titration experiments reveal the unique interlocked host cavity to be highly selective for binding chloride and bromide in preference to basic oxoanions in competitive aqueous solvent mixtures. The rotaxane host system proved to be a superior anion complexant in comparison to the individual macrocycle and axle components. The anion binding affinity of the novel rotaxane is also investigated via molecular dynamics simulations and in general the structural data obtained corroborates the experimental solution anion recognition behaviour.

  一种新的 [2]rotaxane 宿主体系包含硝基异酞酰胺大环和聚醚官能化吡啶鎓轴成分，该体系是通过氯阴离子模板的剪切和堵塞合成方法制备的。移除氯阴离子模板后，1H NMR 滴定实验显示，在竞争性水性溶剂混合物中，独特的互锁主腔对氯化物和溴化物的结合具有高度选择性，而对碱性氧阴离子的结合则具有优先选择性。事实证明，与单个大环和轴组分相比，轮烷宿主系统是一种更优越的阴离子络合剂。我们还通过分子动力学模拟研究了新型轮烷的阴离子结合亲和力，所获得的结构数据总体上证实了实验溶液阴离子识别行为。
• Porphyrin-functionalised rotaxanes for anion recognition
  作者：Asha Brown、Paul D. Beer

  DOI：10.1039/c1dt11372k

  日期：——

  anion-recognition properties of two new porphyrin-functionalised [2]rotaxane host molecules are described. The rotaxane compounds are prepared via a chloride-anion-templated clipping strategy. 1H NMR titration experiments demonstrate that the rotaxane host systems exhibit high binding affinities and general selectivities for chloride anions in DMSO-d6 or CDCl3/CD3OD solvent systems. UV-visible and fluorescence

  描述了两个新的卟啉官能化的[2]轮烷主体分子的合成和阴离子识别特性。轮烷化合物是通过以下方法制备的：氯阴离子模板的裁剪策略。1 H NMR滴定实验表明，轮烷的主体系统具有很高的结合亲和力和对氯化物 负离子 DMSO- d 6 或者 CDCl 3/CD 3 OD溶剂系统。紫外可见和荧光光谱实验表明，轮烷受体不能用作光学阴离子传感器。然而，两种受体均被证明能够检测氯化物阴离子通过卟啉P /的阴极位移进行电化学P + 氧化还原夫妇。
• Anion recognition by halogen bonding and hydrogen bonding bis(triazole)-imidazolium [2]rotaxanes
  作者：Grace Turner、Andrew Docker、Paul D. Beer

  DOI：10.1039/d1dt02414k

  日期：——

  A novel halogen bonding (XB) bis(iodotriazole)-imidazolium motif is incorporated into the axle component of a [2]rotaxane via a discrete chloride anion template directed clipping methodology. 1H NMR anion titration experiments reveal the interlocked host is capable of strong halide and sulfate oxoanion binding in competitive aqueous–organic CDCl3/CD3OD/D2O (45 : 45 : 10 v/v) solvent mixtures. In comparison

  通过离散的氯阴离子模板定向剪切方法，将新型卤素键 (XB) 双（碘三唑）-咪唑基团并入 [2] 轮烷的轴组件中。1 H NMR 阴离子滴定实验表明，互锁主体能够在竞争性水性有机 CDCl 3 /CD 3 OD/D 2 O (45 : 45 : 10 v/v) 溶剂混合物中与卤化物和硫酸盐氧阴离子强结合。与氢键轮烷类似物相比，在 Cl -、I -和 SO 4 2-之间没有明显的选择性，XB 轮烷的轴碘-三唑供体基序调节对较轻卤化物 Cl - ≈ Br - > SO 4 2- > I -的阴离子识别偏好。