(+)-2-[(1R,2S)-2-heptylcyclopropyl]acetic acid | 877606-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-2-[(1R,2S)-2-heptylcyclopropyl]acetic acid
• 英文别名: 2-[(1R,2S)-2-heptylcyclopropyl]acetic acid
• CAS: 877606-26-3
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: WWLTWECQQBOPES-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-2-[(1R,2S)-2-heptylcyclopropyl]acetic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[(1R,2S)-2-heptylcyclopropyl]ethanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of natural grenadamide

  摘要：

  本文介绍了利用 3,6-二取代的 1,2-二氧杂环起始原料合成天然存在的石榴酰胺对映体的简明高产路线。该路线可以轻松合成环丙基碳 2 和碳 3 不同的石榴酰胺衍生物，并获得两种对映体。此外，还讨论了磷辅助 1,2-二噁英去质子化的证据。

  DOI：

  10.1039/b513774h
• 作为产物：
  描述：

  (1E)-1-(4-methoxyphenyl)-1,3-undecadiene 在 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 甲酸 、 硫酸 、 双氧水 、 氧气 、 Rose Bengal bis(triethylammonium) salt 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium bromide 、 2-巯基吡啶-N-氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 449.0h， 生成 (+)-2-[(1R,2S)-2-heptylcyclopropyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of natural grenadamide

  摘要：

  本文介绍了利用 3,6-二取代的 1,2-二氧杂环起始原料合成天然存在的石榴酰胺对映体的简明高产路线。该路线可以轻松合成环丙基碳 2 和碳 3 不同的石榴酰胺衍生物，并获得两种对映体。此外，还讨论了磷辅助 1,2-二噁英去质子化的证据。

  DOI：

  10.1039/b513774h