benzyl (S)-N-phthaloyltryptophanyl-(S)-prolinate | 883556-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (S)-N-phthaloyltryptophanyl-(S)-prolinate
• 英文别名: benzyl (2S)-1-[(2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 883556-44-3
• 化学式: C₃₁H₂₇N₃O₅
• 分子量: 521.572
• InChiKey: XEVQGNDYXRFHFW-SVBPBHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-N-phthaloyltryptophanyl-(S)-prolinate 在 palladium on activated charcoal 1,4-二甲基哌嗪 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 ammonium formate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S)-1-[(2S)-3-[2-[4-[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-5-[[amino-[(2,2,4,6,7-pentamethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)sulfonylamino]methylidene]amino]pentanoyl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]imidazol-1-yl]-1H-indol-3-yl]-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  celogentin C右手环的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经完成了包含微素蛋白聚合的有效抑制剂celogentin C右手环的环状四肽的合成。轻度的氧化偶联反应允许通过两个完全官能化的二肽的会聚连接来构建吲哚-咪唑键。高产率的大内酰胺化和随后的N-末端的脱保护提供了目标化合物。

  DOI：

  10.1021/ol060016f
• 作为产物：
  描述：

  N-酞酰-L-色氨酸 、 L-脯氨酸苄酯 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 以82%的产率得到benzyl (S)-N-phthaloyltryptophanyl-(S)-prolinate
  参考文献：
  名称：

  celogentin C右手环的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经完成了包含微素蛋白聚合的有效抑制剂celogentin C右手环的环状四肽的合成。轻度的氧化偶联反应允许通过两个完全官能化的二肽的会聚连接来构建吲哚-咪唑键。高产率的大内酰胺化和随后的N-末端的脱保护提供了目标化合物。

  DOI：

  10.1021/ol060016f