(2R,3R,4R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-4-(phenylmethoxymethyl)hex-5-enal | 878006-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-4-(phenylmethoxymethyl)hex-5-enal
• CAS: 878006-96-3
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃Si
• 分子量: 362.585
• InChiKey: LNTFIRRPCYNLTK-HOJAQTOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-4-(phenylmethoxymethyl)hex-5-enal 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 水 、 氧气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 臭氧 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 、 1-[[3-methyl-4-[(3-methylphenyl)azo]phenyl]azo]-2-naphtalenol 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.74h， 生成 (4S,5R,6R,7E,9E,11R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-5,7,11-trimethylpentadeca-7,9-dien-2-yn-6-ol
  参考文献：
  名称：

  真菌代谢产物Curvicollide C的总合成方面的进展和挫折：由Gosteli型烯丙基乙烯基醚合成和合成非羟醛立体异构体

  摘要：

  摘要 据报道，真菌代谢产物curcollcollide C的不对称总合成方面存在进步和挫折，该合成依赖于利用非醛醇立体三联体作为手性结构单元的合成策略。催化的不对称Gosteli-Claisen重排，两步醛基至炔烃同构反应和Julia-Kocienski烯烃化反应是关键的C / C连接转化。 据报道，真菌代谢产物curcollcollide C的不对称总合成方面存在进步和挫折，该合成依赖于利用非醛醇立体三联体作为手性结构单元的合成策略。催化的不对称Gosteli-Claisen重排，两步醛基至炔烃同构反应和Julia-Kocienski烯烃化反应是关键的C / C连接转化。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561614
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-4-Benzyloxymethyl-2-hydroxy-3-methyl-hex-5-enoic acid methyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-4-(phenylmethoxymethyl)hex-5-enal
  参考文献：
  名称：

  天然产物合成中的催化不对称克莱森重排 (CAC)：Curvicollides AC 的合成研究

  摘要：

  催化不对称克莱森重排已被用作关键的 CC 连接转化，用于合成杀真菌聚酮化合物 curvicollide AC 的计划全合成中的结构单元。

  DOI：

  10.1055/s-2005-922789

文献信息

• The Catalytic Asymmetric Claisen Rearrangement (CAC) in Natural Product Synthesis: Synthetic Studies toward Curvicollides A-C
  作者：Martin Hiersemann、Marleen Körner

  DOI：10.1055/s-2005-922789

  日期：——

  A catalytic asymmetric Claisen rearrangement has been utilized as key C-C connecting transformation for the synthesis of a building block in the projected total synthesis of the fungicidal polyketides curvicollide A-C.

  催化不对称克莱森重排已被用作关键的 CC 连接转化，用于合成杀真菌聚酮化合物 curvicollide AC 的计划全合成中的结构单元。
• Advances and Setbacks in the Total Synthesis of the Fungal Metabolite Curvicollide C: Synthesis and Elaboration of Non-Aldol Stereotriads from Gosteli-Type Allyl Vinyl Ethers
  作者：Martin Hiersemann、Marleen Körner

  DOI：10.1055/s-0035-1561614

  日期：——

  transformations. Advances and setbacks are reported in regard to the asymmetric total synthesis of the fungal metabolite curvicollide C relying on a synthetic strategy that exploits non-aldol stereotriads as chiral building blocks. A catalytic asymmetric Gosteli–Claisen rearrangement, a two-step aldehyde-to-alkyne-homologation, and a Julia–Kocienski olefination served as key C/C-connecting transformations.

  摘要 据报道，真菌代谢产物curcollcollide C的不对称总合成方面存在进步和挫折，该合成依赖于利用非醛醇立体三联体作为手性结构单元的合成策略。催化的不对称Gosteli-Claisen重排，两步醛基至炔烃同构反应和Julia-Kocienski烯烃化反应是关键的C / C连接转化。 据报道，真菌代谢产物curcollcollide C的不对称总合成方面存在进步和挫折，该合成依赖于利用非醛醇立体三联体作为手性结构单元的合成策略。催化的不对称Gosteli-Claisen重排，两步醛基至炔烃同构反应和Julia-Kocienski烯烃化反应是关键的C / C连接转化。