3-cyclopropyl-2,4-pentanedione | 903904-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-cyclopropyl-2,4-pentanedione
• 英文别名: 3-Cyclopropylpentane-2,4-dione
• CAS: 903904-04-1
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: CQKOJZYFFFENGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclopropyl-2,4-pentanedione 在 cerium(III) chloride 氧气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以47%的产率得到3-cyclopropyl-3-hydroxy-2,4-pentanedione
  参考文献：
  名称：

  铈催化α-环丙基β-二羰基化合物与分子氧的α-羟基化反应

  摘要：

  三种 α-环丙基 β-二羰基化合物已被用作探针，用于在铈催化的与分子氧的 α-羟基化反应中作为亲电反应中间体的 α-自由基。由于环丙基不会对带有丁烯基部分的产物开环，而是保留在产物中，因此在反应过程中可以排除α位的局部未配对电子。α-环丙基取代的底物通过羟醛或克莱森反应制备。制备了具有 α-甲基、α-异丙基和 α-叔丁基取代基的其他底物，并在 α-羟基化条件下进行转化，以估计空间位阻对反应产率的影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600061
• 作为产物：
  描述：

  1-环丙基-2-丙醇 在 三氟化硼乙醚 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 3-cyclopropyl-2,4-pentanedione
  参考文献：
  名称：

  铈催化α-环丙基β-二羰基化合物与分子氧的α-羟基化反应

  摘要：

  三种 α-环丙基 β-二羰基化合物已被用作探针，用于在铈催化的与分子氧的 α-羟基化反应中作为亲电反应中间体的 α-自由基。由于环丙基不会对带有丁烯基部分的产物开环，而是保留在产物中，因此在反应过程中可以排除α位的局部未配对电子。α-环丙基取代的底物通过羟醛或克莱森反应制备。制备了具有 α-甲基、α-异丙基和 α-叔丁基取代基的其他底物，并在 α-羟基化条件下进行转化，以估计空间位阻对反应产率的影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600061

文献信息

• Cerium-Catalyzed α-Hydroxylation Reactions of α-Cyclopropyl β-Dicarbonyl Compounds with Molecular Oxygen
  作者：Jens Christoffers、Thomas Kauf、Thomas Werner、Michael Rössle

  DOI：10.1002/ejoc.200600061

  日期：2006.6

  Three α-cyclopropyl β-dicarbonyl compounds have been used as probes for α-radicals as electrophilic reaction intermediates in a cerium-catalyzed α-hydroxylation reaction with molecular oxygen. Since the cyclopropyl group did not ring-open to products with a butenyl moiety, but was retained in the products, a localized unpaired electron at the α position can be excluded during the course of the reaction

  三种 α-环丙基 β-二羰基化合物已被用作探针，用于在铈催化的与分子氧的 α-羟基化反应中作为亲电反应中间体的 α-自由基。由于环丙基不会对带有丁烯基部分的产物开环，而是保留在产物中，因此在反应过程中可以排除α位的局部未配对电子。α-环丙基取代的底物通过羟醛或克莱森反应制备。制备了具有 α-甲基、α-异丙基和 α-叔丁基取代基的其他底物，并在 α-羟基化条件下进行转化，以估计空间位阻对反应产率的影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)