1-β-D-glucopyranosylbrassilexin | 905828-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-β-D-glucopyranosylbrassilexin
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-([1,2]thiazolo[5,4-b]indol-4-yl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 905828-77-5
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 336.368
• InChiKey: GAFBZKDFJHNDIY-RKQHYHRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-β-D-glucopyranosyl brassilexin 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以94%的产率得到1-β-D-glucopyranosylbrassilexin
  参考文献：
  名称：

  菌核菌中十字花科植物抗毒素的代谢：强抗真菌化合物的解毒作用涉及糖基化。

  摘要：

  茎腐真菌菌核盘菌将强抗真菌植物抗毒素Brassilexin和sinalexin代谢为葡萄糖基衍生物，而抗真菌活性较低的植物抗毒素Brassicanal A，螺螺旋素和1-甲氧基螺菌素通过非糖基化途径转化。重要的是，这些转化导致代谢产物没有显示出可检测的抗真菌活性。据报道，所有新的代谢物的化学特征以及这些过程的化学性质以及1-β-D-吡喃葡萄糖基-brassilexin的简便化学合成。总体而言，我们的结果表明，植物抗毒素，对葡萄球菌有很强的抗真菌性，可通过糖基化作用被解毒，这反过来提示S. Sclerotiorum。硬化菌已经获得了有效的葡糖基转移酶，可以解除一些最活跃的植物化学防御作用。因此，我们建议这些糖基化反应是控制葡萄球菌的潜在代谢靶标。

  DOI：

  10.1039/b604400j

文献信息

• Metabolism of crucifer phytoalexins in Sclerotinia sclerotiorum: detoxification of strongly antifungal compounds involves glucosylation
  作者：M. Soledade C. Pedras、Mohammad Hossain

  DOI：10.1039/b604400j

  日期：——

  detectable antifungal activity. The chemical characterization of all new metabolites as well as the chemistry of these processes and a facile chemical synthesis of 1-beta-D-glucopyranosylbrassilexin are reported. Overall, our results indicate that phytoalexins, strongly antifungal against S. sclerotiorum, are detoxified via glucosylation, which in turn suggests that S. sclerotiorum has acquired efficient

  茎腐真菌菌核盘菌将强抗真菌植物抗毒素Brassilexin和sinalexin代谢为葡萄糖基衍生物，而抗真菌活性较低的植物抗毒素Brassicanal A，螺螺旋素和1-甲氧基螺菌素通过非糖基化途径转化。重要的是，这些转化导致代谢产物没有显示出可检测的抗真菌活性。据报道，所有新的代谢物的化学特征以及这些过程的化学性质以及1-β-D-吡喃葡萄糖基-brassilexin的简便化学合成。总体而言，我们的结果表明，植物抗毒素，对葡萄球菌有很强的抗真菌性，可通过糖基化作用被解毒，这反过来提示S. Sclerotiorum。硬化菌已经获得了有效的葡糖基转移酶，可以解除一些最活跃的植物化学防御作用。因此，我们建议这些糖基化反应是控制葡萄球菌的潜在代谢靶标。