甲基甲基氨基甲酸酯 | 6642-30-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基甲基氨基甲酸酯
• 中文别名: N-甲基氨基甲酸甲酯；甲基氨基甲酸甲酯
• 英文名称: methyl N-methylcarbamate
• 英文别名: N-methyl methyl carbamate；dimethylcarbamate；methyl methylcarbamate
• CAS: 6642-30-4
• 化学式: C₃H₇NO₂
• mdl: MFCD00082210
• 分子量: 89.0941
• InChiKey: NYXHSRNBKJIQQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-176 °C
• 沸点：
  68 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)
• 大气OH速率常数：
  4.30e-12 cm3/molecule*sec
• 保留指数：
  798

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924199090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P305+P351+P338
• 危险品运输编号：
  1993
• 危险性描述：
  H225,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：室温、密封且干燥环境中保存。

制备方法与用途

应用

甲基甲基氨基甲酸酯可用作有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室研发过程和化工生产过程中。

制备 步骤一：二丁基氧化锡(DBTO)的制备

将9.48克(31.2毫摩尔)Bu2SnCl2溶于30毫升乙醚中，搅拌并静置备用。在装有温度计、搅拌蒸馏装置和滴液漏斗的100毫升三口瓶中加入30毫升质量分数为10%的NaOH水溶液，并加热至323K。随后，在搅拌下慢慢滴入上述待用的澄清乙醚溶液，同时使用蒸馏装置回收蒸出的乙醚。滴完后改为回流装置，将溶液煮沸0.5小时。过滤得到白色沉淀，再用蒸馏水洗涤至中性并干燥，最终获得白色粒状固体(收率＞98%)。

步骤二：N-甲基氨基甲酸甲酯(MMC)的制备

在50毫升不锈钢反应釜中加入3.04克(34.50毫摩尔)1,3-二甲基脲、0.56克(2.25毫摩尔)二丁基氧化锡和28.76克DMC。DMC既作为反应物又作为反应溶剂。在423K下密闭搅拌反应4小时，降至室温后过柱分离得到淡黄色液体MMC，收率99%，色谱纯度96%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基甲基氨基甲酸酯 生成 异氰酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  US2409712

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基脲 生成 甲基甲基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of alkyl carbamates

  摘要：

  该发明涉及一种高效的方法，通过在催化剂系统的存在下，将甲基胺或N,N'-二甲基脲与一氧化碳、氧化剂和一种单醇反应，制备甲基甲基碳酸酯。该催化剂系统包括（i）从铂族金属和可溶性铂族金属化合物组成的群体中选择的前驱体，以及（ii）包括至少一种含卤素化合物的促进剂，所述含卤素化合物选自碱金属卤化物、碱土金属卤化物、季铵盐卤化物、含卤原子的氧化酸及其盐、含有卤素离子、有机卤化物和卤素分子的复合物。

  公开号：

  US05502241A1

文献信息

• [EN] CANNABINOID DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS CANNABINOÏDES
  申请人：CANOPY GROWTH CORP

  公开号：WO2021113958A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  This disclosure relates generally to cannabinoid derivatives, pharmaceutical compositions comprising them, and methods of using the cannabinoid derivatives.

  这份公开文件通常涉及大麻素衍生物、包含它们的药物组合物以及使用大麻素衍生物的方法。
• N-Alkyl-N-alkyloxycarbonylaminomethyl (NANAOCAM) prodrugs of carboxylic acid containing drugs
  作者：Susruta Majumdar、Kenneth B. Sloan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.11.074

  日期：2007.3

  Synthesis and hydrolysis in aqueous buffers of novel N-alkyl-N-alkyloxycarbonylaminomethyl (NANAOCAM) and N-aryl-N-alkyloxycarbonylaminomethyl (NArNAOCAM) derivatives of carboxylic acid containing drugs were carried out. The hydrolysis follows a S(N)1 type mechanism and is dependent on the nucleofugacity of the leaving group. Topical delivery of the NANAOCAM derivative of naproxen from IPM across hairless

  在含水缓冲液中合成了新型的含羧酸药物的N-烷基-N-烷氧基羰基氨基甲基（NANAOCAM）和N-芳基-N-烷氧基羰基氨基甲基（NArNAOCAM）衍生物。水解遵循S（N）1型机制，并取决于离去基团的核纯度。在体外扩散细胞实验中检查了萘普生NANAOxen NANAOCAM衍生物从IPM跨无毛小鼠皮肤的局部递送。与母体药物相比，前药的脂溶性低4.5倍，水溶性低2.4倍，渗透性低3.6倍。
• Synthesis, hydrolyses and dermal delivery of N-alkyl-N-alkyloxycarbonylaminomethyl (NANAOCAM) derivatives of phenol, imide and thiol containing drugs
  作者：Susruta Majumdar、Kenneth B. Sloan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.03.061

  日期：2006.7

  mechanism. Topical delivery of selected derivatives of acetaminophen (APAP), Th and 6MP was examined in in vitro diffusion cell experiments from IPM across hairless mice skins. The prodrug of APAP and 6MP increased permeation across the skin by about 2- and 4-fold, respectively, compared to the parent drug. NANAOCAM promoieties can act as novel prodrug derivatives of phenol, imide and thiol containing drugs

  在水性缓冲液中进行了取代酚、茶碱 (Th) 和 6-巯基嘌呤 (6MP) 的新型 N-烷基-N-烷氧基羰基氨基甲基 (NANAOCAM) 衍生物的合成、表征和水解。通过苯酚的N-芳基-N-烷氧基羰基氨基甲基（NArNAOCAM）衍生物的合成、表征和水解，进一步研究了水解机理。水解遵循假单分子一级动力学，并通过 S(N)1 型机制进行。在来自 IPM 的无毛小鼠皮肤的体外扩散细胞实验中，对选定的对乙酰氨基酚 (APAP)、Th 和 6MP 衍生物的局部递送进行了检查。与母体药物相比，APAP 和 6MP 的前药分别使皮肤渗透增加了约 2 倍和 4 倍。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR STABILIZING TRANSTHYRETIN AND INHIBITING TRANSTHYRETIN MISFOLDING<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE STABILISATION DE LA TRANSTHYRÉTINE ET D'INHIBITION DU MAUVAIS REPLIEMENT DE LA TRANSTHYRÉTINE
  申请人：PROTEGO BIOPHARMA INC

  公开号：WO2021154842A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  Provided herein are compounds having activity against TTR related conditions, and pharmaceutically accepted salts and solvates thereof. Also provided are methods of using the compounds for inhibiting and preventing TTR aggregation and/or amyloid formation in the peripheral nerves, kidney, cardiac tissue, eye and CNS, and of treating a subject with peripheral TTR amyloidosis.

  本文件提供了对TTR相关疾病具有活性的化合物，以及可被药物接受的盐和溶剂化物。还提供了使用这些化合物来抑制和预防外周神经、肾脏、心肌组织、眼睛和中枢神经系统的TTR聚集和/或淀粉样蛋白形成的方法，以及治疗患有外周TTR淀粉样变性的主体的方法。
• [EN] IMPROVEMENTS IN OR RELATING TO ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] PERFECTIONNEMENTS APPORTÉS À DES COMPOSÉS ORGANIQUES OU AYANT TRAIT À CEUX-CI
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2015059290A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  A process of converting a carbon-carbon multiple bond to a cyclopropane ring, comprising the addition of a N-alkyl-N-nitroso compound to a mixture of alkene precursor, aqueous base and Pd(II)-catalyst, with the N-alkyl-N-nitroso compound obtained directly from an alkyl amine derivative, NaNO2 and an acid via phase separation of the N-alkyl-N-nitroso compound from the aqueous phase.

  将碳-碳多键转化为环丙烷环的过程，包括将N-烷基-N-亚硝基化合物加入烯烃前体、水性碱和Pd(II)催化剂的混合物中，其中N-烷基-N-亚硝基化合物直接从烷基胺衍生物、NaNO2和酸中获得，通过将N-烷基-N-亚硝基化合物从水相中相分离。

表征谱图